(2S)-1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-2-amine | 200267-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (S)-1-morpholino-3-phenylpropan-2-amine；(S)-2-amino-1-morpholino-3-phenylpropane；(I+/-S)-I+/--(Phenylmethyl)-4-morpholineethanamine；(2S)-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 200267-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: BRDHVWUPHKOGER-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-2-amine 、 4,7-二氯喹啉 以 苯酚 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-7-chloro-N-(1-morpholino-3-phenylpropan-2-yl)-quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的新型4-氨基喹啉的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra14016e
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylalanyl)morpholine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S)-1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

  摘要：

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25922b

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of Novel Tubulysin Analogues as ADC Payloads
  作者：Carolyn A. Leverett、Sai Chetan K. Sukuru、Beth C. Vetelino、Sylvia Musto、Kevin Parris、Jayvardhan Pandit、Frank Loganzo、Alison H. Varghese、Guoyun Bai、Bin Liu、Dingguo Liu、Sarah Hudson、Venkata Ramana Doppalapudi、Joseph Stock、Christopher J. O’Donnell、Chakrapani Subramanyam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00274

  日期：2016.11.10

  antibody–drug conjugates (ADCs). A structure-based and parallel medicinal chemistry approach was applied to the synthesis of novel tubulysin analogues. These efforts led to the discovery of a number of novel and potent cytotoxic tubulysin analogues, providing a framework for our simultaneous report, which highlights the discovery of tubulysin-based ADCs, including use of site-specific conjugation to address

  天然产物的微管溶素类药物因其对多种人类癌细胞系的有效细胞毒性，包括在多重耐药性癌症模型中的显着活性，而引起了药物化学界的广泛关注。由于其效力，微管溶素已成为靶向治疗的重要工具，在新型小分子药物结合物（SMDC）和抗体-药物结合物（ADC）的开发中被广泛用作有效负载。基于结构和并行的药物化学方法被应用于新型微管溶素类似物的合成。这些努力导致发现了许多新颖且有效的细胞毒性微管溶素类似物，为我们的同步报告提供了一个框架，该报告着重介绍了基于微管溶素的ADC的发现，
• Asymmetric syn-selective direct aldol reaction of protected hydroxyacetone catalyzed by primary amino acid derived bifunctional organocatalyst in the presence of water
  作者：Akshay Kumar、Sarbjit Singh、Vikas Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c0ob00898b

  日期：——

  derived from natural primary amino acids bearing a hydrophobic side chain have been synthesized. These new primary-tertiary diamine-Brønsted acid conjugates bifunctional organocatalysts efficiently catalyzes the asymmetric direct syn selective cross-aldol reaction of different protected hydroxyacetone with various aldehydes in high yield (94%) and high enantioselectivity (up to 97% ee of syn) and dr

  合成了一系列新的与水相容的伯叔叔二胺催化剂，该催化剂衍生自带有疏水性侧链的天然伯氨基酸。这些新的伯-叔二胺-布朗斯台德酸结合物的双官能有机催化剂有效地催化不对称直接合成在高产率（94％）和高对映选择性（高达97％ee的各种醛保护不同的羟基丙酮的选择性交叉醛醇缩合反应顺式）和在温和的反应条件下为91：9的dr（syn / anti）。
• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。