N-(phenylalanyl)morpholine | 141834-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylalanyl)morpholine
• 英文别名: Morpholine, 4-[(2S)-2-amino-1-oxo-3-phenylpropyl]-；(2S)-2-amino-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 141834-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD09725170
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NUAMZZJTBNPSTD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylalanyl)morpholine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S)-1-(morpholin-4-yl)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

  摘要：

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25922b
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 苯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(phenylalanyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  实用的羧酸催化还原胺化

  摘要：

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02271c

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• Aminocarbonyloxymethyl Ester Prodrugs of Flufenamic Acid and Diclofenac: Suppressing the Rearrangement Pathway in Aqueous Media
  作者：Lina Ribeiro、Nuno Silva、Jim Iley、Jarkko Rautio、Tomi Järvinen、Hélder Mota-Filipe、Rui Moreira、Eduarda Mendes

  DOI：10.1002/ardp.200600145

  日期：2007.1

  Aminocarbonyloxymethyl ester prodrugs are known to undergo rearrangement in aqueous solutions to form the corresponding N‐acylamine side product via an O → N intramolecular acyl transfer from the carbamate conjugate base. Novel aminocarbonyloxymethyl esters of diclofenac and flufenamic acid containing amino acid amide carriers were synthesized and evaluated as potential prodrugs displaying less ability

  已知氨基羰氧基甲基酯前药在水溶液中发生重排，通过从氨基甲酸酯共轭碱的 O → N 分子内酰基转移形成相应的 N-酰胺副产物。合成了含有氨基酸酰胺载体的双氯芬酸和氟芬那酸的新型氨基羰基氧基甲基酯，并将其评估为具有较低重排能力的潜在前药。这些化合物是通过四步合成方法以合理的收率制备的，该方法使用适当的 N-Boc 保护的氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯和仲胺和氯甲酸氯甲酯作为关键反应物。它们在 pH 7.4 缓冲液和 80% 人血浆中的反应性在 37°C 下通过 RP-HPLC 进行评估。在非酶促和酶促条件下，含有衍生自甘氨酸或苯丙氨酸等氨基酸的仲氨基甲酸酯基团的氨基羰氧基甲基酯被定量水解为母体药物，未检测到重排产物。对选定的双氯芬酸衍生物测定大鼠的口服生物利用度。相对于双氯芬酸，这些衍生物的生物利用度为 25% 至 68%，这可能是由于它们的水溶性和亲脂性较差。这些结果表明，进一步优化氨基羰基氧
• Tetrazole compounds as thyroid receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020006946A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The present invention relates to tetrazole compounds of Formula I, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the prodrugs. 1 The invention also relates to compositions comprising the tetrazole compounds and to methods of treating obesity, diabetes, atherosclerosis, hypertension, coronary heart disease, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, thyroid disease, thyroid cancer, hypothyroidism, depression, glaucoma, cardiac arrhythmias, congestive heart failure, and osteoporosis using the tetrazole compounds.

  本发明涉及公式I的四唑化合物、立体异构体、药用可接受的盐及其前药，以及前药的药用可接受的盐。该发明还涉及包含四唑化合物的组合物，以及使用四唑化合物治疗肥胖、糖尿病、动脉粥样硬化、高血压、冠心病、高胆固醇血症、高脂血症、甲状腺疾病、甲状腺癌、甲状腺功能减退症、抑郁症、青光眼、心律失常、充血性心力衰竭和骨质疏松症的方法。
• Methods of treating diabetic cardiomyopathy using glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010046958A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention provides methods of treating diabetic cardiomyopathy, the methods comprising administering to a patient having or at risk of having diabetic cardiomyopathy a therapeutically effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor. The present invention also provides methods of treating diabetic cardiomyopathy, the methods comprising administering to a patient having 1) diabetes and 2) having cardiovascular disease, ischemic heart disease, congestive heart failure, congestive heart failure but not having coronary arteriosclerosis, hypertension, diastolic blood pressure abnormalities, microvascular diabetic complications, abnormal left ventricular function, myocardial fibrosis, abnormal cardiac function, pulmonary congestion, small vessel disease, small vessel disease without atherosclerotic cardiovascular disease or luminal narrowing, coagulopathy, cardiac contusion, or having had or at risk of having a myocardial infarction a therapeutically effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor.

  本发明提供了治疗糖尿病心肌病的方法，该方法包括向患有或有患糖尿病心肌病风险的患者施用治疗有效量的糖原磷酸化酶抑制剂。本发明还提供了治疗糖尿病心肌病的方法，该方法包括向同时患有1）糖尿病和2）心血管疾病、缺血性心脏病、充血性心力衰竭、充血性心力衰竭但不患冠状动脉硬化、高血压、舒张期血压异常、微血管糖尿病并发症、左心室功能异常、心肌纤维化、心脏功能异常、肺充血、小血管病变、无动脉粥样硬化性心血管疾病或腔内狭窄的小血管病变、凝血异常、心脏挫伤或有心肌梗死风险的患者施用治疗有效量的糖原磷酸化酶抑制剂。
• Methods of treating obesity using a neurotensin receptor ligand
  申请人：——

  公开号：US20010046956A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention relates to methods of treating obesity, diabetes, sexual dysfunction, atherosclerosis, insulin resistance, impaired glucose tolerance, hypercholesterolemia or hypertrigylceridemia using a neurotensin receptor ligand. The present invention also relates to pharmaceutical compositions and kits that comprise a neurotensin receptor ligand.

  本发明涉及使用神经肽T受体配体治疗肥胖症、糖尿病、性功能障碍、动脉粥样硬化、胰岛素抵抗、糖耐量受损、高胆固醇血症或高三酰甘油血症的方法。本发明还涉及包含神经肽T受体配体的制药组合物和工具箱。