3'-benzyloxybenzylidene succinic acid | 78032-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-benzyloxybenzylidene succinic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[(3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 78032-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: FKHVWHFCIGYBNG-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-benzyloxybenzylidene succinic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-2,3-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  人类和动物中发现的首个木脂素的化学合成

  摘要：

  最近在尿液中发现的反式-2,3-双-（3'-羟基苄基）-丁内酯（1）和2,3-双-（3'-羟基苄基）-丁烷-1,4-二醇（2）具有以外消旋形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80094-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3'-benzyloxybenzylidene succinic acid
  参考文献：
  名称：

  人类和动物中发现的首个木脂素的化学合成

  摘要：

  最近在尿液中发现的反式-2,3-双-（3'-羟基苄基）-丁内酯（1）和2,3-双-（3'-羟基苄基）-丁烷-1,4-二醇（2）具有以外消旋形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80094-9

文献信息

• Chemical synthesis of the first lignans to be found in humans and animals
  作者：George Cooley、R.Duncan Farrant、David N. Kirk、Steven Wynn

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80094-9

  日期：1981.1

  Trans-2,3-bis-(3′-hydroxybenzyl)-butyrolactone (1) and 2,3-bis-(3′-hydroxybenzyl)-butane-1,4-diol (2), recently identified in urine, have been synthesised in racemic form.

  最近在尿液中发现的反式-2,3-双-（3'-羟基苄基）-丁内酯（1）和2,3-双-（3'-羟基苄基）-丁烷-1,4-二醇（2）具有以外消旋形式合成。