N,N'-di(2-pyridylmethylene)-2,6-diaminopyridine | 70826-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2-pyridylmethylene)-2,6-diaminopyridine
• 英文别名: N,N-Di-(2-pyridylmethylen)-2,6-diaminopyridin；2-N,6-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)pyridine-2,6-diamine
• CAS: 70826-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅
• 分子量: 291.355
• InChiKey: GVKPJGBPRCRQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2-pyridylmethylene)-2,6-diaminopyridine 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOWALSKI P.; CZUBA W., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 6, 1185-1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 2,6-二氨基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₂₆Cl₃N₄PRu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到N,N'-di(2-pyridylmethylene)-2,6-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  使用定义明确的 Ru(II) 催化剂通过 C1–C10 脂肪醇对胺进行 N-烷基化。金属-配体合作方法

  摘要：

  报道了Ru(II) 催化的C1-C10 脂肪醇对胺的高效和选择性N-烷基化。催化剂 [Ru(L 1a )(PPh 3 )Cl 2 ] ( 1a ) 带有三齿氧化还原活性偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 是空气稳定，易于制备，并且显示出广泛的官能团耐受性，仅需要 1.0 mol%（对于N-甲基化和N-乙基化）和 0.1 mol% 的催化剂负载量，用于与C3-C10 醇的N-烷基化。范围广泛的N-甲基化、N-乙基化和N通过胺和醇的直接偶联，以中等到良好的产率制备了烷基化胺。1a有效地选择性地催化二胺的N-烷基化。它甚至适用于使用（脂肪族）二醇合成N-烷基化二胺，以中等产率产生肿瘤活性药物分子 MSX-122。1a在使用油醇和单萜类化合物 β-香茅醇进行N-烷基化过程中表现出优异的化学选择性。对照实验和机理研究表明1a -催化的N- 烷基化反应通过借

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00313

文献信息

• An Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Direct N-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Mari Vellakkaran、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.7b02817

  日期：2017.12.1

  primary alcohols with aryl and heteroaryl amines together with diols and amino alcohol derivatives. Notably, the catalytic protocol consisting of an earth-abundant and non-precious NiBr2/L1 system enables the transformations in the presence of hydroxyl, alkene, nitrile, and nitro functionalities. As a highlight, we have demonstrated the alkylation of diamine, intramolecular cyclization to N-heterocycles

  本文中，我们开发了各种伯醇与芳基和杂芳基胺以及二醇和氨基醇衍生物的高效且选择性的镍催化单烷基化反应。值得注意的是，由富地球和非贵重的NiBr 2 / L1系统组成的催化方案能够在羟基，烯烃，腈和硝基官能团存在的情况下进行转化。作为重点，我们证明了二胺的烷基化，分子内环化为N-杂环以及复杂的维生素E（一种（±）-α-生育酚衍生物）的功能化。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Kowalski, Piotr; Czuba, Wladyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 6, p. 1184 - 1190
  作者：Kowalski, Piotr、Czuba, Wladyslaw

  DOI：——

  日期：——
• CZUBA W.; KOWALSKI P., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 2, 507-511
  作者：CZUBA W.、 KOWALSKI P.

  DOI：——

  日期：——
• CZUBA W.; KOWALSKI P., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 7-8, 1403-1409
  作者：CZUBA W.、 KOWALSKI P.

  DOI：——

  日期：——