methyl 4-methoxycubane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-methoxycubane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methoxycubane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DDSPSTMACUACIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxycubane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-methoxycarbonylcubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  古巴烷电化学：在流动条件下使用 Hofer-Moest 反应将古巴烷羧酸直接转化为烷氧基古巴烷。

  摘要：

  高应变的立方烷系统作为药物和材料化学中的支架和刚性连接体引起了极大的兴趣。首次通过氧化脱羧醚形成（Hofer-Moest 反应）对立方烷进行电化学功能化。温和的条件与其他可氧化官能团的存在相容，并且使用流动电化学条件可以直接放大。

  DOI：

  10.1002/chem.201904479
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)cubane-1-carboxylate 生成 methyl 4-methoxycubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvolyses of cubyl triflates. The cubyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00164a063

文献信息

• Cyclooctatetraene: A Bioactive Cubane Paradigm Complement
  作者：Hui Xing、Sevan D. Houston、Xuejie Chen、Sussan Ghassabian、Tyler Fahrenhorst‐Jones、Andy Kuo、Cody‐Ellen P. Murray、Kyna‐Anne Conn、Kara N. Jaeschke、Da‐Yun Jin、Cielo Pasay、Paul V. Bernhardt、Jed M. Burns、John Tsanaktsidis、G. Paul Savage、Glen M. Boyle、James J. De Voss、James McCarthy、Gimme H. Walter、Thomas H. J. Burne、Maree T. Smith、Jian‐Ke Tie、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201806277

  日期：2019.2.21

  carbocyclic systems lack π character, which is often critical for mediating key biological interactions. This electronic property restriction associated with cubane has been addressed herein with cyclooctatetraene (COT), using known pharmaceutical and agrochemical compounds as templates. COT either outperformed or matched cubane in multiple cases suggesting that versatile complementarity exists between

  古巴烷最近被验证为苯环（生物）等排体，但高度紧张的笼式碳环系统缺乏 π 特征，而这对于介导关键的生物相互作用通常至关重要。本文已使用已知的药物和农业化学化合物作为模板，用环辛四烯(COT)解决了与立方烷相关的电子特性限制。在多种情况下，COT 的性能优于或与立方烷相匹配，这表明两个系统之间存在多功能互补性，可增强生物活性分子的发现。
• The Cubane Cage – A Sensitive Probe for Assessing Substituent Effects on a Four-Membered Ring, Part II
  作者：Hermann Irngartinger、Stefan Strack、Frank Gredel、Andreas Dreuw、Ernest W. Della

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1253::aid-ejoc1253>3.0.co;2-m

  日期：1999.5

  found to depend on the orientation. The cage bond antiperiplanar to the methyl group is shortened, while the cage bonds in gauche orientation to this group are lengthened. As seen in the case of the halogen-substituted derivatives, the bonds bearing the acetoxy substituent are shortened due to the σ-acceptor property of this group. Ab initio calculations on compounds 1, 2, 4, and 5 performed at the 6-31G*

  4-甲氧基立方烷-1-羧酸甲酯 (1), 1-乙酰氨基-4-氟立方烷 (2), 4-乙酰氧基立方烷-1-羧酸甲酯 (3), 1,4-二氟立方烷 (4), 1, 的晶体结构4-二氯立方烷 (5) 和 N,N-二异丙基立方烷-1,4-二甲酰胺 (6) 已通过 X 射线衍射分析进行了研究。氟和氯取代基会导致连键缩短，如 4-haloccubane-1-carboxylates 中所见。笼键与酯取代基相邻，在该基团的 π 受体影响方面具有有利的取向，变得比 CH-CH 键长。此外，已经通过实验研究了该基团相对于立方烷骨架内的键的取向对键长的影响。还发现甲氧基的影响取决于取向。与甲基基团反面的笼键缩短，而与该基团呈gauche 方向的笼键加长。正如在卤素取代衍生物的情况下所见，由于该基团的 σ 受体性质，带有乙酰氧基取代基的键被缩短。在 6-31G* 水平下对化合物 1、2、4 和 5 进行的从头算计算证实了实验结果。