N-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: OKNUSKDAQPWXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14

文献信息

• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Nickel-catalyzed C–H/N–H annulation of aromatic amides with alkynes in the absence of a specific chelation system
  作者：Atsushi Obata、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c7sc01750b

  日期：——

  of KOBut involves C–H/N–H oxidative annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of a catalytic amount of strong base, such as KOBut. The reaction shows a high functional group compatibility. The reaction with unsymmetrical alkynes, such as 1-arylalkynes, gives the corresponding 1(2H)-isoquinolinones with a high level of regioselectivity. This discovery would

  具有在甲部存在炔芳族酰胺的Ni基催化的反应吨涉及C-H / N-H的氧化环，得到1-（2 ħ）异喹啉酮。反应成功的关键是使用催化量的强碱，例如KOBu t。该反应显示出高的官能团相容性。与不对称炔烃，例如1-芳基炔烃的反应，得到具有高区域选择性的相应的1（2 H）-异喹啉酮。这一发现将导致开发镍催化的螯合辅助的C–H功能化反应，而无需特定的螯合系统。
• New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent
  作者：Weixing Zhu、Jörg Haupenthal、Matthias Groh、Michelle Fountain、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1128/aac.02600-14

  日期：2014.7

  CBR703 was reported to inhibit bacterial RNA polymerase (RNAP) and biofilm formation, considering it to be a good candidate for further optimization. While synthesized derivatives of CBR703 did not result in more-active RNAP inhibitors, we observed promising antibacterial activities. These again correlated with a significant cytotoxicity toward mammalian cells. Furthermore, we suspect the promising effects on biofilm formation to be artifacts. Consequently, this class of compounds can be considered unattractive as antibacterial agents.

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。
• Computational Mechanistic Study on the Nickel-Catalyzed C–H/N–H Oxidative Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: The Role of the Nickel (0) Ate Complex
  作者：Ken Yamazaki、Atsushi Obata、Akane Sasagawa、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00684

  日期：2019.1.28

  monodentate-chelation system that is used in the Ni-catalyzed C–H/N–H oxidative annulation of aromatic amides with alkynes, a reaction that was originally reported by our group Chem Sci. 2017, 8, 6650−6655, DOI: 10.1039/C7SC01750B). The proposed reaction mechanism involves two reaction paths. The initial path is initiated by Ni(II), and the other, the main catalytic cycle, is initiated by Ni(0). Both paths require

  密度泛函理论（DFT）用于揭示单齿螯合系统的深入机械学见解，该体系用于Ni催化的炔烃芳族酰胺的C–H / N–H氧化环化反应，该反应最初是由我们的报道化学科学小组。 2017年，8，6650-6655，DOI：10.1039 / C7SC01750B）。所提出的反应机理涉及两个反应路径。初始路径由Ni（II）引发，另一个主催化循环由Ni（0）引发。两种途径都需要催化量的KOBu t。此处的DFT研究结果表明，初始Ni（II）系统中的速率确定步骤涉及协同的金属化-去质子化（CMD）机理，阴离子Ni（0）盐配合物是主要催化体系中的关键中间体。循环。此外，先前提出的氧化加成-炔烃插入顺序被修改为配体-配体氢转移（LLHT）机制，这是主要催化循环中的速率决定步骤。在这种反应中产生的不对称炔烃和间位取代的芳族酰胺的区域选择性与实验结果非常吻合。