(2R,3R)-2-methyl-3-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopentan-1-one | 328570-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 328570-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: PIVVQVFELAIMTB-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (1R,3aS,4S,5R,7aR)-4-(5-methoxy-2-methylphenethyl)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)-octahydro-1H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-天竺鼠二醇的合成。

  摘要：

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。

  DOI：

  10.1021/jo001519g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium(II) tetrakis 、 氰化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 25.42h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-天竺鼠二醇的合成。

  摘要：

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。

  DOI：

  10.1021/jo001519g

文献信息

• US7345035B2
  申请人：——

  公开号：US7345035B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• Synthesis of (−)-Astrogorgiadiol
  作者：Douglass F. Taber、Scott C. Malcolm

  DOI：10.1021/jo001519g

  日期：2001.2.1

  Reaction of Rh2(S)-PTPA4 with the (R)-citronellol-derived alpha-diazo-beta-ketoester 1 led to the formation of cyclic beta-ketoester 2 in 95% yield and 48% diastereomeric excess. The purity of 2 was increased to > 99% de after one crystallization. To demonstrate its utility in steroid total synthesis, the beta-ketoester 2 was carried on to secosteroid (-)-astrogorgiadiol (3), a naturally occurring

  Rh2（S）-PTPA4与（R）-香茅醇衍生的α-重氮-β-酮酸酯1的反应导致形成环状β-酮酸酯2，产率为95％，非对映异构体过量为48％。一次结晶后，将2的纯度提高至> 99％de。为了证明其在类固醇全合成中的实用性，将β-酮酸酯2转移到了secosteroid（-）-astrogorgiadiol（3）（一种天然的具有抗增殖特性的维生素D类似物）上。