(4R,5R)-5-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide | 105927-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide
• 英文别名: (4R,5R)-5-{[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide；2-trimethylsilylethyl (2R,3R,5E)-5-ethylidene-2,3-dimethyl-6-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 105927-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: LIDVWEXONUVULB-ZZXRJTRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到(2R,3R)-2'-(Trimethylsilyl)ethyl 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-5(E)-ethylideneadipate
  参考文献：
  名称：

  由R-（+）-β-香茅醇合成（+）-间苯二甲酸的内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86693-9
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-oxiranyl]-methanol 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-4,5-dimethyl-2(E)-ethylidene-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  由R-（+）-β-香茅醇合成（+）-间苯二甲酸的内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86693-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Susumu Ohira、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00034a017

  日期：1992.4

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.
• Synthesis of the macrolactone pyrrolizidine alkaloid integerrimine
  作者：James D. White、Susumu Ohira

  DOI：10.1021/jo00376a104

  日期：1986.12
• WHITE, JAMES D.;JAYASINGHE, LALITH R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2139-2142
  作者：WHITE, JAMES D.、JAYASINGHE, LALITH R.

  DOI：——

  日期：——