bis(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane | 1193784-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane
• 英文别名: bis(3-azido-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane；bis-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-β-D-galactopyranosyl)sulfane；Bis-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-b-D-galactopyranosyl)-sulfane；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-azidooxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1193784-38-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₁₄S
• 分子量: 660.616
• InChiKey: RBIHGSTWHVSYSP-VLLPDFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到bis-(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] GALACTOSIDE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALPHA-SYNUCLEINOPTHIES
  [FR] INHIBITEURS GALACTOSIDES POUR LE TRAITEMENT DES ALPHA-SYNUCLÉINOPATHIES

  摘要：

  本发明涉及一种药物组合物，用于治疗或预防α-突触核蛋白病，其中该组合物包括一种用于在哺乳动物大脑中调节半乳糖凝集素活性的分子。该发明还涉及一种治疗或预防哺乳动物主体中α-突触核蛋白病的方法，该方法包括向主体中注射至少一种组合物的治疗有效量，其中该组合物包括一种用于在哺乳动物大脑中调节半乳糖凝集素活性的分子。

  公开号：

  WO2015155207A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 bis(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用Payne重排/叠氮化反应级联有效合成半乳糖凝集素抑制剂临床候选药物（TD139）。

  摘要：

  选择性半乳凝素抑制剂是有价值的研究工具，也可用作候选药物。在这种情况下，目前正在临床上评估TD139，一种硫代二糖半乳糖苷半乳糖凝集素3抑制剂，用于治疗特发性肺纤维化。在此，我们描述了TD139制备的新策略。从廉价的左旋葡聚糖开始，我们使用了很少使用的反应级联：Payne重排/叠氮化过程导致3-叠氮基-吡喃半乳糖。只需几个简单实用的步骤，即可将后者中间体有效转化为TD139。

  DOI：

  10.1039/d0ob00910e

文献信息

• [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS<br/>[FR] NOUVEL INHIBITEUR GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016113335A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物。通式（1）的化合物适用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-3）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-3）与配体结合有关的疾病的方法。
• Aromatic heterocycle galectin-1 interactions for selective single-digit nM affinity ligands
  作者：Kristoffer Peterson、Patrick M. Collins、Xiaoli Huang、Barbro Kahl-Knutsson、Sofia Essén、Fredrik R. Zetterberg、Stina Oredsson、Hakon Leffler、Helen Blanchard、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/c8ra04389b

  日期：——

  A series of 3-triazole-thiogalactosides and 3,3′-triazole-thiodigalactosides substituted with different five-membered heterocycles at the C-4 triazole position were found to have high selectivity for galectin-1.

  一系列在C-4三唑位置上用不同的五元杂环取代的3-三唑硫半乳糖苷和3,3'-三唑硫二半乳糖苷被发现对galectin-1具有高选择性。
• Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates
  作者：S. Mandal、U. J. Nilsson

  DOI：10.1039/c4ob00741g

  日期：——

  Tri-isopropylsilyl thio-glycosides (TIPS S-glycosides), readily synthesized from glycosyl halides, glycosyl acetates, orp-methoxyphenyl glycosides, were in one-pot de-silylated and S-alkylated, -acylated, or -glycosylated in high yields and short time.

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。
• [EN] LARGE SCALE PROCESS OF 3,3'-DIDEOXY-3,3'-BIS-[4-(3-FLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1,1'-SULFANEDIYL-DI-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE SUR 3,3'-DIDEOXY-3,3'-BIS-[4-(3-FLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1,1'-SULFANEDIYL-DI-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2020260351A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (I), wherein said process is suitable for large scale synthesis.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法适用于大规模合成。
• Novel Galactoside Inhibitor of Galectins
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：US20140121179A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to a compound of the general formula (I): The compound of formula (I) is suitable for treating pulmonary fibrosis, such as Idiopathic pulmonary fibrosis in a mammal. Furthermore the present invention concerns a method of monitoring development or progression of pulmonary fibrosis in a human subject, a method of monitoring or predicting exacerbation of symptoms in a human subject with pulmonary fibrosis as well as a method for treatment of pulmonary fibrosis, such as Idiopathic pulmonary fibrosis in a human subject having a galectin-3 level indicative of pulmonary fibrosis or exacerbation of symptoms.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：化合物（I）适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，例如特发性肺纤维化。此外，本发明涉及一种监测人体主体肺纤维化发展或进展的方法，一种监测或预测肺纤维化患者症状恶化的方法，以及一种治疗肺纤维化的方法，例如对于具有提示肺纤维化或症状恶化的galectin-3水平的人类主体的特发性肺纤维化。