phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1193784-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-4-azido-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate；Phenyl 2,4,6-tri-o-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-beta-d-galactopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1193784-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 423.447
• InChiKey: FAJCZRPFIDKVMI-ICUGJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-1-chloro-3-deoxy-3-[4-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鉴定单糖衍生物作为人和小鼠 Galectin-3 的有效、选择性和口服生物可利用抑制剂

  摘要：

  Galectin-3 (Gal-3) 是 β-半乳糖苷结合蛋白家族的成员，与多种人类疾病有关。鉴定具有正确组合效力（针对人和小鼠 Gal-3）和药代动力学特性的 Gal-3 抑制剂，以充分评估 Gal-3 用于治疗干预的潜力，由于其结合口袋的特性，一直是一项重大挑战：人 Gal-3 和小鼠直系同源物之间的高亲水性和关键结构差异。我们报告了一系列新的基于单糖的、高效的和口服生物可利用的人和小鼠 Gal-3 抑制剂的发现。新的单糖衍生物被证明对 Gal-3 具有选择性，Gal-3 是嵌合型半乳凝素的唯一成员，优于 Gal-1 和 Gal-9，分别代表原型和串联重复类型的半乳凝素。新鉴定的配体的拟议结合模式通过与 Gal-3 蛋白结合的代表性类似物的 X 射线共晶结构得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00517
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 生成 phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Galactoside Inhibitor of Galectins

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物：化合物（I）适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，例如特发性肺纤维化。此外，本发明涉及一种监测人体主体肺纤维化发展或进展的方法，一种监测或预测人体主体肺纤维化症状加重的方法，以及一种治疗肺纤维化的方法，例如特发性肺纤维化，在具有提示肺纤维化或症状加重的半乳糖凝集素-3水平的人体主体中。

  公开号：

  US20140121179A1

文献信息

• [EN] GALECTIN-3 INHIBITING C-GLYCOSIDE KETONES, ETHERS, AND ALCOHOLS<br/>[FR] CÉTONES, ÉTHERS ET ALCOOLS C-GLYCOSIDES INHIBITEURS DE GALECTINE-3
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2021133924A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The application relates to galectin-3 inhibitors of Formula (I), to pharmaceutical compositions comprising them, and their medical use for the treatment and/or prevention of diseases or disorders such as inflammatory diseases, fibrosis, neurodegeneration, thrombosis and cancer.

  该申请涉及到式（I）的半乳糖凝集素-3抑制剂，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化、神经退行性疾病、血栓形成和癌症等疾病或疾病的医疗用途。
• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTIN AND GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE E-SÉLECTINE ET DE GALECTINE -3
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2019133878A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin, galectin-3, or E-selectin and galectin-3 to ligands are disclosed. For example, heterobifunctional inhibitors of E-selectin and galectin-3 are described and pharmaceutical compositions comprising at least one such agent is described.

  披露了用于治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法，通过抑制E选择素、半乳糖凝集素-3或E选择素和半乳糖凝集素-3与配体的结合。例如，描述了E选择素和半乳糖凝集素-3的异双功能抑制剂，并描述了包含至少一种此类剂的药物组合物。
• [EN] SELECTIN OR GALECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING CYTOKINE RELEASE SYNDROME AND CRS-INDUCED NEUROTOXICITY<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE OU DE LA GALECTINE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE LIBÉRATION DE LA CYTOKINE ET DE LA NEUROTOXICITÉ INDUITE PAR LE CRS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2020150263A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Methods and compounds for the treatment and/or prevention of CRS and/or CRS-induced neurotoxicities using at least one selectin antagonist are disclosed. The disclosed methods and compounds use at least one of the disclosed antagonists to target and reduce cytokine expression and/or endothelial activation to treat and/or prevent CRS and/or CRS-related conditions such as CRS-induced neurotoxicities.

  使用至少一种选择素拮抗剂治疗和/或预防CRS和/或CRS诱导的神经毒性的方法和化合物被披露。披露的方法和化合物使用至少一种披露的拮抗剂来靶向和减少细胞因子表达和/或内皮活化，以治疗和/或预防CRS和/或CRS相关症状，如CRS诱导的神经毒性。
• [EN] GALACTOSE-LINKED MULTIMERIC GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS, GALECTIN-3, AND/OR CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES MULTIMÈRES LIÉS AU GALACTOSE DE SÉLECTINES E, DE GALECTINE-3 ET/OU DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2020219417A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Compounds, compositions, and methods for treating and/or preventing at least one disease, disorder, and/or condition associated with E-selectin, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptor activity are disclosed herein. For example, multimeric glycomimetic inhibitors ofE-selectins, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptors and their use for treating and/or preventing inflammatory diseases, fibrosis, and cancers are disclosed. Formula (I).

  本文揭示了用于治疗和/或预防与E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体活性相关的至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，本文揭示了用于治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化和癌症的E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体的多聚糖类似物抑制剂及其用途。公式（I）。