phenyl 2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1193784-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2-o-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-beta-d-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1193784-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 339.372
• InChiKey: HODLKGZXSLTXMX-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranosyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Novel Galactoside Inhibitor of Galectins

  摘要：

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：化合物（I）适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，例如特发性肺纤维化。此外，本发明涉及一种监测人体主体肺纤维化发展或进展的方法，一种监测或预测肺纤维化患者症状恶化的方法，以及一种治疗肺纤维化的方法，例如对于具有提示肺纤维化或症状恶化的galectin-3水平的人类主体的特发性肺纤维化。

  公开号：

  US20140121179A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-3-O-tirfluorornethanesulfonyl-β-D-gulopyranoside 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR TREATING, MODULATING, OR PREVENTING OCULAR ANGIOGENESIS OR FIBROSIS IN A SUBJECT USING A GALECTIN PROTEIN INHIBITOR
  [FR] MÉTHODES, COMPOSITIONS ET KITS DE TRAITEMENT, DE MODULATION OU DE PRÉVENTION DE L'ANGIOGENÈSE OU DE LA FIBROSE OCULAIRE CHEZ UN SUJET UTILISANT UN INHIBITEUR DE GALECTINE

  摘要：

  本文提供了用于抑制眼部血管生成或纤维化的制药组合物的方法和试剂盒，该组合物包括一种药用合适载体或稀释剂和足以抑制血管生成或纤维化的抑制剂组合物的数量，通过抑制表达和/或活性的低聚半乳糖蛋白或其部分来抑制血管生成或纤维化。

  公开号：

  WO2014078655A1

文献信息

• [EN] GALACTOSIDE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALPHA-SYNUCLEINOPTHIES<br/>[FR] INHIBITEURS GALACTOSIDES POUR LE TRAITEMENT DES ALPHA-SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2015155207A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for use in a method for treatment or prevention of a-synucleinopathies wherein the composition comprises a molecule for pharmacological modulation of galectin activity in a mammalian brain. The invention also concerns a method for treatment or prevention of a-synucleinopathies in a mammalian subject, the method comprising administering a therapeutically effective amount of at least one composition to the subject, wherein the composition comprises a molecule for pharmacological modulation of galectin activity in a mammalian brain.

  本发明涉及一种药物组合物，用于治疗或预防α-突触核蛋白病，其中该组合物包括一种用于在哺乳动物大脑中调节半乳糖凝集素活性的分子。该发明还涉及一种治疗或预防哺乳动物主体中α-突触核蛋白病的方法，该方法包括向主体中注射至少一种组合物的治疗有效量，其中该组合物包括一种用于在哺乳动物大脑中调节半乳糖凝集素活性的分子。
• Novel galactoside inhibitor of galectins
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：US20160096861A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Provided is a compound of the general formula (I): The compound of formula (I) is suitable for treating pulmonary fibrosis, such as Idiopathic pulmonary fibrosis in a mammal. Also provided is a method for treatment of pulmonary fibrosis, such as Idiopathic pulmonary fibrosis in a human subject having a galectin-3 level indicative of pulmonary fibrosis or exacerbation of symptoms as well as a method for making said compound.

  提供的是通式（I）的化合物：公式（I）的化合物适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，如特发性肺纤维化。还提供了一种治疗肺纤维化的方法，例如对于人类患有表明肺纤维化或症状加剧的半乳糖凝集素-3水平的特发性肺纤维化患者，以及制备该化合物的方法。
• NOVEL SYNTHESIS OF GALACTOSIDE INHIBITORS
  申请人：Nilsson Ulf

  公开号：US20110130553A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Novel synthesis routes for preparation of thiodigalactosides and intermediates are presented. The method includes the use of a 3-azido-galactosyl thiouronium salt derivative, which is activated to the corresponding thiol in situ, which in turn is directly reacted with a 3-azido-galactosyl bromide resulting in the 3,3′-di-azido-thio-di-galactoside before the thiol has a chance to reduce the azido 10 group. Hence, in situ formation of the 3-azido-galactosyl thiol from the thiouronium salt is essential in the synthesis procedure, because any other method that generate the thiol separately results in extensive unwanted azide reduction.

  提出了用于制备硫代半乳糖苷和中间体的新型合成路线。该方法包括使用3-偶氮基-半乳糖基硫脲盐衍生物，该衍生物在原位激活为相应的巯基，然后直接与3-偶氮基-半乳糖基溴反应，形成3,3'-二偶氮基硫代二半乳糖苷，此时巯基还没有机会还原偶氮基。因此，在合成过程中原位形成3-偶氮基-半乳糖基巯基是必要的，因为任何其他单独生成巯基的方法都会导致大量不需要的偶氮基还原。
• Synthesis of galactoside inhibitors
  申请人：Nilsson Ulf

  公开号：US08697862B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  Novel synthesis routes for preparation of thiodigalactosides and intermediates are presented. The method includes the use of a 3-azido-galactosyl thiouronium salt derivative, which is activated to the corresponding thiol in situ, which in turn is directly reacted with a 3-azido-galactosyl bromide resulting in the 3,3′-di-azido-thio-di-galactoside before the thiol has a chance to reduce the azido 10 group. Hence, in situ formation of the 3-azido-galactosyl thiol from the thiouronium salt is essential in the synthesis procedure, because any other method that generate the thiol separately results in extensive unwanted azide reduction.

  提出了一种用于制备硫代半乳糖苷和中间体的新型合成路线。该方法包括使用3-偶氮基半乳糖基硫脲盐衍生物，该衍生物在原位被激活成相应的巯基，然后直接与3-偶氮基半乳糖基溴反应，从而在巯基有机会还原偶氮基之前，产生3,3'-二偶氮基硫代半乳糖苷。因此，在合成过程中，从硫脲盐中原位形成3-偶氮基半乳糖基巯基是必不可少的，因为任何其他生成巯基的方法都会导致大量不需要的偶氮基还原。
• Galactoside Inhibitor of Galectin-3 and its use for Treating Pulmonary Fibrosis
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：US20150274764A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to a compound of the general formula (I) for pulmonary administration. The compound of formula (I) is suitable for treating pulmonary fibrosis, such as Idiopathic pulmonary fibrosis in a mammal. Furthermore the present invention concerns a method for treatment of pulmonary fibrosis, such as Idiopathic pulmonary fibrosis in a human subject.

  本发明涉及一种适用于肺部给药的通式(I)化合物。通式(I)的化合物适用于治疗哺乳动物的肺纤维化，例如特发性肺纤维化。此外，本发明还涉及一种用于治疗肺纤维化的方法，例如用于治疗人体主体的特发性肺纤维化。