2,2’,4,4’,6,6’-hexa-O-acetyl-3,3’-dideoxy-3,3’-bis-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,1‘-sulfanediyl-di-β-D-galactopyranoside | 2073823-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2’,4,4’,6,6’-hexa-O-acetyl-3,3’-dideoxy-3,3’-bis-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,1‘-sulfanediyl-di-β-D-galactopyranoside
• CAS: 2073823-23-9
• 化学式: C₄₀H₄₂F₂N₆O₁₄S
• 分子量: 900.868
• InChiKey: GGUVDCTWCLPFNT-YXBMSDDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.5±75.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  -0.55±0.70 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  237.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,4,4’,6,6’-hexa-O-acetyl-3,3’-dideoxy-3,3’-bis-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,1‘-sulfanediyl-di-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-S-butyl-3,3′,6-trideoxy-3,3′-bis[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,1′-sulfanediyl-di-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  首个用于治疗纤维化疾病的高效口服 Galectin-3 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  Galectin-3 是一种碳水化合物结合蛋白，对于纤维化、癌症、代谢、炎症和心脏病等疾病的调节机制至关重要。我们最近发现了一种高亲和力 (nM) 硫二半乳糖苷 GB0139，目前正处于临床开发 (PhIIb) 阶段，用于吸入治疗特发性肺纤维化。为了能够治疗系统性半乳糖凝集素 3 驱动的疾病，我们在此推出第一系列选择性半乳糖凝集素 3 抑制剂，结合了高亲和力 (nM) 和口服生物利用度。这是通过优化一系列二取代单半乳糖苷的半乳糖凝集素 3 特异性和物理化学参数来实现的。进一步的表征表明，此类化合物可降低肝肌成纤维细胞中促纤维化基因的表达，并在 CCl 4诱导的肝纤维化和博来霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中表现出抗纤维化活性。基于整体药代动力学、药效学和安全性，GB1211被选为临床候选药物，目前正在进行IIa期临床试验，作为肝硬化和癌症的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00660
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 、 溴化钛(IV) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,2’,4,4’,6,6’-hexa-O-acetyl-3,3’-dideoxy-3,3’-bis-[4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,1‘-sulfanediyl-di-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PROCESS OF 3,3'-DIDEOXY-3,3'-BIS-[4-(3-FLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1,1'-SULFANEDIYL-DI-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE
  [FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE SUR 3,3'-DIDEOXY-3,3'-BIS-[4-(3-FLUOROPHENYL)-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL]-1,1'-SULFANEDIYL-DI-BETA-D-GALACTOPYRANOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法适用于大规模合成。

  公开号：

  WO2020260351A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO GALECTIN DETECTION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2017019770A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compositions and methods for detection and assessment of galectins are provided by the present invention, including labeled compositions, pharmaceutical composition including a labeled composition for galectin detection and a pharmaceutically acceptable carrier, method of aiding in diagnosis and/or treatment of a condition characterized by upregulation of one or more galectins in a subject in need thereof and precursor compositions for synthesis of chemical compositions, including but not limited to labeled compositions for detection and assessment of galectins.

  本发明提供了用于检测和评估半乳糖凝集素的组合物和方法，包括标记的组合物、含有标记的药物组合物用于半乳糖凝集素检测和药学可接受载体、用于帮助诊断和/或治疗需要升高一个或多个半乳糖凝集素的受试者的疾病的方法，以及用于合成化学组合物的前体组合物，包括但不限于用于检测和评估半乳糖凝集素的标记组合物。