(R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one | 107797-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (+)-(R)-γ-decalactone；(R)-gamma-Decalactone；(5R)-5-hexyloxolan-2-one
• CAS: 107797-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFYYFLINQYPWGJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• LogP：
  2.451 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one 在 劳森试剂 作用下， 生成 (R)-γ-thionodecalactone
  参考文献：
  名称：

  1,4-硫烷基醇的立体特异性环脱水为硫烷的机理研究

  摘要：

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过环硫烷硫醇的脱水反应或使用K10粘土制备了一系列硫杂环戊烷。使用常规的迪安-斯达克方法或在无溶剂条件下用微波辐照，可以很好地合成优良的硫杂环化合物。该反应可以区域和立体选择性地进行，并且通过对映体和非对映体富集的底物研究了其机理。相较于以前的研究，我们的结果与分子内的一致ň 2型机构作为一般的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.088
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxyoctyl iodide 在 ((1S,2R,5S)-2-i-Pr-5-Me-cyclohex-1-yl)Cp)2TiCl₂ 锰 、 1,4-环己二烯 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanocene-Catalyzed Regiodivergent Epoxide Openings

  摘要：

  The first regiodivergent opening of unbiased epoxides providing the ring-opened products in high enantiomeric excess from racemic and exceptionally high enantiomeric excess from enantioenriched substrates in a double asymmetric process has been devised. It constitutes a more general case of the very important enantioselective openings of meso-epoxides.

  DOI：

  10.1021/ja0686211

文献信息

• Pd-C Assisted Synthesis of cis-2,4-Disubstituted γ-Butyrolactones and their Properties for Ferroelectric Liquid Crystals
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Yasuo Kawamura、Sinichi Saito、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1055/s-1997-3233

  日期：1997.5

  Cis isomers of optically active 2,3-disubstituted γ-butyrolactone, 1 - 4, as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals (FLCs) are synthesized in a stereoselective manner via a Pd-C catalyzed hydrogenation of the endo CC double bond isomers of (4R)-2,4-disubstituted γ-butyrolactone, 23, 19, 20, and 21, respectively. The synthesis involved a novel exo to endo isomerization of the CC double bond effected by Pd-C in the absence of hydrogen.

  合成了光学活性2,3-取代的γ-丁内酯的顺式异构体1-4，作为铁电液晶（FLCs）的手性掺杂剂，采用立体选择性的方法，通过Pd-C催化的氢化反应对(4R)-2,4-取代的γ-丁内酯的内异构体CC双键进行处理，分别得到化合物23、19、20和21。该合成涉及了一种新颖的由Pd-C在缺氢条件下促成的CC双键的外向到内向异构化过程。
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Simple Preparation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>DSM 44534 as Biocatalyst to Oxidize Diols into the Optically Active Lactones
  作者：Enriqueta Martinez-Rojas、Teresa Olejniczak、Konrad Neumann、Leif-Alexander Garbe、Filip Boratyñski

  DOI：10.1002/chir.22623

  日期：2016.9

  In the current study, we present a green toolbox to produce ecological compounds like lactone moiety. Rhodococcus erythropolis DSM 44534 cells have been used to oxidize both decane‐1,4‐diol (2a) and decane‐1,5‐diol (3a) into the corresponding γ‐ (2b) and δ‐decalactones (3b) with yield of 80% and enantiomeric excess (ee) = 75% and ee = 90%, respectively. Among oxidation of meso diols, (−)‐(1S,5R)‐cis‐3‐oxabicyclo[4

  在当前的研究中，我们提出了一个绿色的工具箱来生产生态化合物，如内酯部分。红球菌DSM 44534细胞已用于将癸烷-1,4-二醇（2a）和癸烷-1,5-二醇（3a）氧化成相应的γ-（2b）和δ-癸内酯（3b） 80％和对映体过量（ee）= 75％，ee = 90％。在内消旋二醇的氧化中，（-）-（1S，5R）-顺式-3-氧杂双环[4.3.0] non-7-en-2-1（5a）的产率为56％，ee = 76％，以及（ - ） - （2R，3S） -顺式-内切形成了100％收率且ee = 90％的-3-oxabicyclocyclo [2.2.1] dec-7-en-2-one（6a）。值得一提的是R.红球菌DSM 44534在含有乙醇作为能源和碳的唯一来源矿物培养基中生长手性28：623-627，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。