4-氧代癸酸乙酯 | 14294-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxodecanoate
• 英文别名: 4-oxodecanoic acid ethyl ester；ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate；4-Oxodecansaeure-ethylester；ethyl 4-oxo-decanoate；4-oxo-decanoic acid ethyl ester；4-Oxo-decansaeure-aethylester
• CAS: 14294-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: MNGJUPPXQPRNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-68.5 °C
• 沸点：
  131-133 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.944 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代癸酸乙酯 在 葡萄糖 、 硫酸 、 engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens 、 lyophilized glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 25.0h， 生成 (R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的羰基还原酶高效立体选择性合成结构多样的γ和δ内酯

  摘要：

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯

  DOI：

  10.1002/cctc.201900382
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)octanal 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氧代癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-和1,4,7-多羰基化合物的新策略

  摘要：

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  DOI：

  10.1021/ja00223a060

文献信息

• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。
• Hydroacylation of Alkyl Vinyl Ketones and Acrylic Esters Using Organotetracarbonylferrates. Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masakazu Yamashita、Haruyoshi Tashika、Masaya Uchida

  DOI：10.1246/bcsj.65.1257

  日期：1992.5

  Alkyl vinyl ketones and acrylic esters were hydroacylated with organotetracarbonylferrates to the corresponding 1,4-diketones and 4-oxo carboxylic acid derivatives in good yield in dipolar aprotic solvents such as N,N-dimethylacetamide. Addition of 18-crown-6 improved the yield. cis-Jasmone and γ-jasmolactone were synthesized by use of these reactions.

  烷基乙烯基酮和丙烯酸酯在偶极非质子溶剂（如 N，N-二甲基乙酰胺）中用有机四羰基高铁酸盐氢化酰化为相应的 1,4-二酮和 4-氧代羧酸衍生物。添加 18-crown-6 提高了产量。利用这些反应合成了顺式茉莉酮和γ-茉莉酸内酯。
• A new synthesis of pyrroles by the condensation of cyclopropenes and nitriles mediated by gallium(iii) and indium(iii) salts
  作者：Shuki Araki、Takashi Tanaka、Shinya Toumatsu、Tsunehisa Hirashita

  DOI：10.1039/b308875h

  日期：——

  Gallium(III) and indium(III) halides were found to mediate the condensation of cyclopropenes and nitriles to give pyrrole derivatives in moderate yields. When excess nitrile was present, diazepine was also formed.

  发现卤化镓（III）和铟（III）可介导环丙烯和腈的缩合，从而以中等收率得到吡咯衍生物。当存在过量的腈时，也会形成二氮杂pine。
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-alkyl-1-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-ones and their 2,4-dinitrophenylhydrazones
  作者：A. A. Safonova、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf02333889

  日期：1996.10

  us to obtain 2-pyrrolidones with oxo and cyano groups in the substituent at the nitrogen atom, because the reduction amination process was accompanied by hydrogenation of these functional groups. Introduction of an oxoalkyl substituent at the nitrogen atom of pyrrolidin-2-ones offers the possibility to modify their structures by reactions involving the oxo group, which leads to the synthesis of new

  以前，我们开发了一种方法来获得在第二个氮原子的取代基中含有各种官能团的 2 吡咯烷酮。该过程本质上是通过除伯氨基之外还含有所需官能团的特殊试剂对 y-酮羧酸酯进行催化还原胺化。使用这种方法，我们已经合成了含有各种片段的 N 取代 2-吡咯烷酮，例如 (CH2)2OH、(CH2)2NHZ、CH2COOC2H 5、CH2COONH2 等 [1 4]。然而，这种方法不允许我们获得在氮原子取代基中具有氧代和氰基的 2-吡咯烷酮，因为还原胺化过程伴随着这些官能团的氢化。在 pyrrolidin-2-ones 的氮原子上引入氧代烷基取代基提供了通过涉及氧代基团的反应来修改其结构的可能性，这导致合成新的生物活性化合物。为了获得取代基中带有氰基和氧代基团的吡咯烷-2-酮，我们使用了未取代氮的 2-吡咯烷酮与 α,13-不饱和腈或酮之间的反应。早先 [5] 我们已经报道了 5-烷基-2-吡咯烷酮的氰乙基化反