(R)-γ-thionodecalactone | 220695-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-γ-thionodecalactone
• 英文别名: (5R)-5-hexyloxolane-2-thione
• CAS: 220695-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: CKNOALIUNQWQNB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-γ-thionodecalactone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(S)-5-Hexyl-dihydro-thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的硫代内酯异构化为硫代内酯：构型反转

  摘要：

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Hexyl-dihydro-furan-2-one 在 劳森试剂 作用下， 生成 (R)-γ-thionodecalactone
  参考文献：
  名称：

  1,4-硫烷基醇的立体特异性环脱水为硫烷的机理研究

  摘要：

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过环硫烷硫醇的脱水反应或使用K10粘土制备了一系列硫杂环戊烷。使用常规的迪安-斯达克方法或在无溶剂条件下用微波辐照，可以很好地合成优良的硫杂环化合物。该反应可以区域和立体选择性地进行，并且通过对映体和非对映体富集的底物研究了其机理。相较于以前的研究，我们的结果与分子内的一致ň 2型机构作为一般的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.088

文献信息

• Convenient enantioselective synthesis of new 1,4-sulfanylalcohols from γ-lactones
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01268-6

  日期：2002.8

  A synthetic strategy based upon three basic reactions—enzymatic resolution, oxygen–sulfur exchange, reduction—allowed us to carry out an easy and useful synthesis of a series of new 1,4-sulfanylalcohols from aliphatic γ-lactones. Final products have been obtained in good yields with enantiomeric excesses in a 66–91% range.

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。
• Stereospecific cyclodehydration of 1,4-sulfanylalcohols to thiolanes: mechanistic insights
  作者：Jean-Jacques Filippi、Elisabet Duñach、Xavier Fernandez、Uwe J. Meierhenrich

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.088

  日期：2008.10

  A series of thiolanes were prepared by cyclodehydration of sulfanylalcohols in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid or by using K10 clay. The sulfur heterocycles were synthesised in good to excellent yields using either a conventional Dean–Stark method or microwave irradiation under solvent-free conditions. The reaction could be performed regio- and stereoselectively and its

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过环硫烷硫醇的脱水反应或使用K10粘土制备了一系列硫杂环戊烷。使用常规的迪安-斯达克方法或在无溶剂条件下用微波辐照，可以很好地合成优良的硫杂环化合物。该反应可以区域和立体选择性地进行，并且通过对映体和非对映体富集的底物研究了其机理。相较于以前的研究，我们的结果与分子内的一致ň 2型机构作为一般的途径。
• Lewis acid-catalysed isomerisation of thionolactones to thiolactones: inversion of configuration
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.104

  日期：2006.8

  Boron trifluoride and indium(III) trifluoromethanesulfonate were found to efficiently catalyse the isomerisation of thionolactones to thiolactones in good yields. When applied to an optically active γ-thionolactone, the isomerisation reaction proceeded with a complete inversion of configuration by using BF3·Et2O.

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。