Methyl (+/-)-γ-hexyl-γ-hydroxybutyrate | 102036-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (+/-)-γ-hexyl-γ-hydroxybutyrate
• 英文别名: methyl 4-hydroxydecanoate；4-Hydroxy-caprinsaeuremethylester
• CAS: 102036-22-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: RFFUMWZSHOBFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+/-)-γ-hexyl-γ-hydroxybutyrate 生成 (-)-(S)-γ-Decalactone
  参考文献：
  名称：

  GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BRAVDO, TAMAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3546-3552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙位癸内酯 生成 Methyl (+/-)-γ-hexyl-γ-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a031

文献信息

• Stereo-Inversion in the (4R)-γ-Decanolactone Synthesis by Saccharomyces cerevisiae: (2E,4S)-4-Hydroxydec-2-enoic Acid Acts as a Key Intermediate
  作者：Gunnar Köhler、Paul Evans、Leif-Alexander Garbe

  DOI：10.1002/hlca.201100280

  日期：2011.12

  erythro‐3,4‐dihydroxydecanoic acid and erythro‐3‐hydroxy‐γ‐decanolactone from methyl (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoate supports a net inversion to (4R)‐γ‐decanolactone via 4‐oxodecanoic acid. As postulated in a previous work, (2E,4S)‐4‐hydroxydec‐2‐enoic acid was shown to be a key intermediate during (4R)‐γ‐decanolactone formation via degradation of (3S,4S)‐dihydroxy fatty acids and precursors by Saccharomyces

  （2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯，（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（±）-（2 E）-4-羟基癸酸乙酯[4 ‐ 2 H] dec-2-烯酸酯是化学合成的，并在酿酒酵母中孵育。观察到这些底物的最初C链伸长至C 12，并在较小程度上观察到C 14脂肪酸，随后形成γ-癸内酯。（2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯的代谢转化均导致（4 R）γ-癸醇内酯的ee分别> 99％和ee达到80％。乙基的生物转化（±） - （2 ë）-4-羟基（4- 2 2H）癸-2-烯酸甲酯，得到（4 - [R ）- γ - [ 2 H]癸与61％2 ħ标签保持和90％ee表明存在立体倒置途径。4-羟基癸酸的电子冲击质谱分析（图4）显示出C（4）→C（2）2 H的部分位移。的形成赤-3,4- dihydroxydecanoic酸和赤-3-羟基γ
• GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BRAVDO, TAMAR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3546-3552
  作者：GUTMAN, ARIE L.、ZUOBI, KHEIR、BRAVDO, TAMAR

  DOI：——

  日期：——
• BIOSYNTHESIS OF MEDIUM CHAIN LENGTH POLYHYDROXYALKANOATES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP1044278A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• [EN] BIOSYNTHESIS OF MEDIUM CHAIN LENGTH POLYHYDROXYALKANOATES<br/>[FR] BIOSYNTHESE DE POLYHYDROXYALCANOATES A LONGUEUR DE CHAINE MOYENNE
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1999035278A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Nucleic acids, proteins, and methods for the biosynthesis of polyhydroxyalkanoate polymer materials are disclosed. In a preferred embodiment, expression of a polyhydroxyalkanoate synthase protein with a peroxisome targeting peptide results in the biosynthesis of medium chain length polyhydroxyalkanoates. In an alternative embodiment, exogenous addition of fatty acids to a plant or cell containing a peroxisome targeted polyhydroxyalkanoate synthase protein leads to the biosynthesis of novel polymeric materials.(FR) La présente invention concerne des acides nucléiques, des protéines et des techniques utilisés dans la biosynthèse de polymères à base de polyhydroxyalcanoates. Dans une réalisation préférée, l'expression d'une protéine polyhydroxyalcanoate synthétase à l'aide d'un peptide de ciblage de peroxysome conduit à la biosynthèse de polyhydroxyalcanoates à longueur de chaîne moyenne. Dans une autre réalisation, l'addition exogène d'acides gras à une plante ou à une cellule contenant une protéine polyhydroxyalcanoate synthétase ayant fait l'objet d'un ciblage du peroxysome mène à la biosynthèse de polymères nouveaux.
• Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Kheir Zuobi、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00298a031

  日期：1990.5