4-乙炔基苯甲酸钠 | 144693-65-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙炔基苯甲酸钠
• 英文名称: sodium 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: sodium p-ethynylbenzoate；sodium;4-ethynylbenzoate
• CAS: 144693-65-2
• 化学式: C₉H₅O₂*Na
• 分子量: 168.127
• InChiKey: VXBLAFDQGACQAR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸钠 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-乙炔基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  定点酰化法合成OSW-1衍生物及其生物学评价

  摘要：

  使用有机锡试剂开发了一种位点选择性单酰基化抗肿瘤皂苷OSW-1的策略，以快速访问其用作化学探针的衍生物。制备具有良好收率的带有荧光团，炔烃标签或生物素的4” -O-酰化的OSW-1衍生物，并显示出其保持高度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/ol503044j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以10 g的产率得到4-乙炔基苯甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  Exploring the UDP pocket of LpxC through amino acid analogs

  摘要：

  Lipopolysaccharide (LPS) biosynthesis is an attractive antibacterial target as it is both conserved and essential for the survival of key pathogenic bacteria. Lipid A is the hydrophobic anchor for LPS and a key structural component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. Lipid A biosynthesis is performed in part by a unique zinc dependent metalloamidase, LpxC (UDP-3-O-(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase), which catalyzes the first non-reversible step in lipid A biosynthesis. The UDP portion of the LpxC substrate-binding pocket has been relatively unexplored. We have designed and evaluated a series of hydroxamate based inhibitors which explore the SAR of substitutions directed into the UDP pocket with a range of substituted α-amino acid based linkers. We also provide the first wild type structure of Pseudomonas aeruginosa LpxC which was utilized in the design of many of these analogs.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.055

文献信息

• Accessing Structurally Diverse Near-Infrared Cyanine Dyes for Folate Receptor-Targeted Cancer Cell Staining
  作者：Sandra G. König、Roland Krämer

  DOI：10.1002/chem.201700026

  日期：2017.7.12

  for the development of small‐molecule‐based cancer imaging agents considering that the FR is highly overexpressed on the surface of many cancer cell types. FR‐targeted conjugates of near‐infrared (NIR) emissive cyanine dyes are in advanced clinical trials for fluorescence‐guided surgery and are valuable research tools for optical molecular imaging in animal models. Only a small number of promising conjugates

  叶酸受体（FR）靶向是发展基于小分子的癌症显像剂的最有前途的策略之一，考虑到FR在许多癌细胞类型的表面上高度过量表达。FR靶向的近红外（NIR）发射花菁染料的共轭物正在荧光引导手术的高级临床试验中，并且是在动物模型中进行光学分子成像的有价值的研究工具。迄今为止，仅评估了少量有希望的缀合物。为了确定进一步优化的目标，分析结构与性能的关系以识别调节目标结合物性能的关键因素是至关重要的。该贡献解决了需要方便地合成获得结构多样的NIR发射性花青染料以与叶酸共轭的需求。尤其是通过C-C偶联反应，包括Suzuki和（首次使用这些类型的染料）Sonogashira交叉偶联，将结构变化引入到容易获得的花菁前体中。诸如最大吸收度，亮度和光稳定性的光物理性质高度依赖于分子结构。将选定的修饰的花菁与叶酸缀合，用于癌细胞靶向。几种结合物显示出高荧光亮度和光稳定性以及对FR阳性癌细胞具有高亲和力的良好组合，并能够对
• Isoxazolidine compounds for treatment of bacterial infections
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20060020004A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to antibiotic compounds and intermediates useful in their preparation. Many of the antibiotic compounds contain a substituted isoxazolidine ring. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of the invention. The invention further provides processes for the preparation of compounds of the invention, and methods for their use as therapeutic agents.

  本发明涉及抗生素化合物和在其制备中有用的中间体。许多抗生素化合物含有取代的异噁唑啉环。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还提供了本发明化合物的制备方法，并将其用作治疗剂的方法。
• Syntheses, structures and antibiotic activities of LpxC inhibitors based on the diacetylene scaffold
  作者：Xiaofei Liang、Chul-Jin Lee、Xin Chen、Hak Suk Chung、Daina Zeng、Christian R.H. Raetz、Yaoxian Li、Pei Zhou、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.017

  日期：2011.1

  Compounds inhibiting LpxC in the lipid A biosynthetic pathway are promising leads for novel antibiotics against multidrug-resistant Gram-negative pathogens. We report the syntheses and structural and biochemical characterizations of LpxC inhibitors based on a diphenyl-diacetylene (1,4-diphenyl-1,3-butadiyne) threonyl-hydroxamate scaffold. These studies provide a molecular interpretation for the differential

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。
• How to elucidate and control the redox sequence in vinylbenzoate and vinylpyridine bridged diruthenium complexes
  作者：Florian Pevny、Rainer F. Winter、Biprajit Sarkar、Stanislav Záliš

  DOI：10.1039/c0dt00164c

  日期：——

  with respect to the sequence of the individual redox steps and electron delocalization in their partially and fully oxidized states. Identification of the primary redox sites rests on the trends in redox potentials and the EPR, IR and Vis/NIR signatures of the oxidized radical cations and is correctly reproduced by quantum chemical investigations. Our results indicate that the trifluoropropenyl complex

  苯甲酸乙烯酯桥接 钌复合物（RHC CH）（CO）（P我镨3）2的Ru（μ-4- OOCC 6 H ^ 4 -CH CH）的RuCl（CO）（P我镨3）2（R = PH，图3a或CF 3，3b）和乙烯基吡啶-bridged（η 6 - p -cymene）氯2的Ru（μ-NC 5 H ^ 4 -4-CH CH）的RuCl（CO）（P我镨3）2（图3c）已经从它们的制备单钌前驱体，并研究了各个氧化还原步骤的顺序以及在其部分和完全氧化态下的电子离域。主要氧化还原位点的确定取决于氧化还原电势的趋势以及氧化自由基阳离子的EPR，IR和Vis / NIR标记，并且可以通过量子化学研究正确地进行复制。我们的结果表明，三氟丙烯基复合物3b具有相反的FMO能级顺序（Ru1-bridge-Ru2>末端乙烯基Ru1 网站）与其 苯乙烯基取代的对应物3a，从而可以通过选择末端烯基配体来调节这些系统中的主要氧化位点。进一步表明，苯甲酸乙烯酯
• Stimuli-Responsive Helical Poly(phenylacetylene)s Bearing Cyclodextrin Pendants that Exhibit Enantioselective Gelation in Response to Chirality of a Chiral Amine and Hierarchical Super-Structured Helix Formation
  作者：Katsuhiro Maeda、Hiroaki Mochizuki、Keiko Osato、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ma200537p

  日期：2011.5.10

  role in the conformational change induced by external chiral and achiral stimuli, such as temperature, solvent, and interactions with a chiral amine. Poly-1β and poly-2β showed a unique enantioselective gelation in response to the chirality of a chiral amine, and the polymers further formed hierarchical superstructured helical assemblies on a micrometer scale with a controlled helix sense, as evidenced

  新颖聚（苯基乙炔）S轴承一个β环糊精通过酯连接到苯环（何秀兰）残基（聚2 β）和醚键（聚3 β），以及酰胺键（聚1 β）的合成，并通过圆二色性（CD）和吸收光谱研究了它们的手性。手性研究表明，连接基团在外部手性和非手性刺激（例如温度，溶剂以及与手性胺的相互作用）引起的构象变化中起重要作用。聚1 β和聚2 β 响应于手性胺的手性显示出独特的对映选择性胶凝作用，并且该聚合物进一步在具有受控螺旋感的微米级上形成了分层的超结构螺旋组装体，如通过扫描电子显微镜观察所证明的。