p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 433717-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-β-d-glactopyranoside；p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside
• CAS: 433717-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: XRNKJHXBJQBBHJ-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精制与肠炎沙门氏菌O60细胞壁O抗原重复单元有关的四糖

  摘要：

  与肠沙门氏菌O60细胞壁O-抗原的重复单元有关的四糖的合成已经通过连续糖基化以非常好的收率实现。使用对甲氧基苄基（PMB）作为原位可去除的保护基允许以较少的步骤获得所需的化合物。使用在远端C-3位置具有对甲氧基苄基（PMB）基团的d-甘露糖基硫糖苷供体已经成功地实现了分子中存在的β-D-甘露糖苷键的合成。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和高氯酸的组合载于二氧化硅（HClO 4 -SiO 2）已被用作糖基化反应中的硫代糖基化促进剂。硫代糖苷3-氨基-3-脱氧的d -岩藻糖已被制备和合成方案用于其在α糖苷键结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131412
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 p-tolyl 3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, Kakali; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 639 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis of the 4-amino-4,6-dideoxy-d-glucose containing pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from Aeromonas hydrophila strain K691 in the form of its 2-aminoethyl glycoside
  作者：Anirban Adak、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2019.02.009

  日期：2019.4

  Chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from Aeromonas hydrophilastrain K691 is reported. Synthesis of the pentasaccharide is accomplished by using a common disaccharide in sequence and finally attaching the rare sugar unit. The target structure was made in the form of its 2-aminoethyl glycoside which is essential for further glycconjugate formation

  据报道，由嗜水气单胞菌K691合成了O-特异性多糖的五糖重复单元。五糖的合成是通过依次使用常见的二糖并最终连接稀有糖单元来完成的。目标结构以其2-氨基乙基糖苷的形式制成，这对于进一步的糖缀合物形成是必不可少的。通过在H 2 SO 4-二氧化硅和N-碘代琥珀酰亚胺的存在下硫代糖苷的活化来实现立体选择性糖基化。
• Synthesis and Structural Revision of a Natural Tetrasaccharide from StarfishAsterias rollestoniBell
  作者：Ao Liu、Longwei Gao、Xintong Tang、Xudong Yang、Xianglai Liu、Weijia Xie、Jin Qi、Wei Li

  DOI：10.1002/chem.202400946

  日期：2024.5.28

  The synthesis and structural revision of the natural 2-O-glycosylated tetrasaccharides via dual DPPA-directed [2+2] glycosylation.

  通过双 DPPA 指导的 [2+2] 糖基化合成和结构修正天然 2- O-糖基化四糖。
• Synthesis of<i>p</i>‐Tolyl 4‐Azido‐3‐<i>O</i>‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐2‐<i>S</i>‐(<i>p</i>‐tolyl)‐2‐thio‐α‐<scp>D</scp>‐mannopyranosyl‐(1 → 2)‐4‐azido‐3‐<i>O</i>‐benzyl‐4,6‐dideoxy‐1‐thio‐β‐<scp>D</scp>‐glucopyranoside
  作者：Kakali Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1081/car-120030023

  日期：2004.12.26

  Starting from D-galactose, the synthesis of a p-tolyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy2-S-(p-tolyl)-2-thio-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy1-thio-beta-D-glucopyranoside has been achieved in an unconventional method involving the migration of thiotolyl with the formation of a episulfonium intermediate.