4,4-Ethylenedioxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenmethanol | 23069-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Ethylenedioxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenmethanol
• 英文别名: 4,4-(Ethylendioxy)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-methanol；(7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)methanol；4,4-ethylenedioxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenemethanol；7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro [4,5] dec-7-en-8-methanol；1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-methanol, 7,9,9-trimethyl-；(7,7,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-en-8-yl)methanol
• CAS: 23069-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: XWHOBVBAXIZGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-21 °C
• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Ethylenedioxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenmethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 potassium methanolate 、 碘 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 [1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  方便合成旋光脱落酸和黄嘌呤毒素

  摘要：

  3-（溴甲基）巴豆酸酯与光学活性环氧环己烷醛衍生物（3）的Reformatsky反应，然后脱水，得到立体手性二烯酸（6）。该产物成功地衍生为旋光脱落酸（1）和黄嘌呤毒素（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80491-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 4,4-Ethylenedioxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenmethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯紫黄嘌呤及相关化合物的合成

  摘要：

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710502

文献信息

• Method for synthesizing rhodoxanthin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03941841A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  A method by which rhodoxanthin can be synthesized from 3-ethylenedioxy-.beta.-ionone as well as new and novel intermediates produced in the synthesis. Rhodoxanthin is a well-known coloring agent for foodstuffs, including beverages, pharmaceutical and cosmetic preparations.

  一种从3-乙烯二氧基-β-离子酮合成红黄素的方法，以及在合成过程中产生的新颖中间体。红黄素是食品、饮料、药品和化妆品制剂中广为人知的着色剂。
• Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-methanol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03974181A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  The compound 7,9,9-trimethyl-1,4-dioxoaspiro [4,5] dec-7-en-8-methanol an intermediate in the preparation of Zeaxanthin and Xanthophyll, known coloring agents for foodstuffs.

  化合物7,9,9-三甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸-7-烯-8-甲醇是制备玉米黄素和黄质的中间体，这两种物质是食品着色剂。
• Synthese von enantiomerenreinen Violaxanthinen und verwandten Verbindungen
  作者：Murat Acemoglu、Peter Uebelhart、Max Rey、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19880710502

  日期：1988.8.10

  Syntheses of Enantiomerically Pure Violaxanthins and Related Compounds

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成
• Optically active epoxycyclohexane derivative and epoxycyclohexanone
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05254694A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  An optically active epoxycyclohexane derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein R represents a 4-oxycarbonyl-1-hydroxy-3-methyl-3(Z)-buten-1-yl or 4-hydroxycarbonyl-3-methyl-1(E),3(Z)-butadien-1-yl group; and R.sup.1 and R.sup.2 each represent a lower alkoxy group or together form a 1,3-dioxolane ring together with the carbon atom to which they are bonded, and an enantiometer thereof. An optically active epoxycyclohexanone derivative represented by the general formula: ##STR2## wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, allyl, aralkyl or aryl group, and an enantiomer thereof. Further, the process for preparing these compounds, is also disclosed.

  一种光学活性的环氧环己烷衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中，R代表4-氧羰基-1-羟基-3-甲基-3(Z)-丁烯-1-基或4-羟基羰基-3-甲基-1(E),3(Z)-丁二烯-1-基；R.sup.1和R.sup.2分别代表较低的烷氧基，或与它们结合的碳原子一起形成1,3-二氧兰环，以及其对映异构体。一种光学活性的环氧环己酮衍生物，其通式表示为：##STR2## 其中，R.sup.3代表氢原子或较低的烷基，烯丙基，芳基甲基或芳基基团，以及其对映异构体。此外，还公开了制备这些化合物的方法。
• OPTICALLY ACTIVE EPOXYCYCLOHEXANE DERIVATIVE, OPTICALLY ACTIVE EPOXYCYCLOHEXANONE DERIVATIVE, AND PRODUCTION OF SAID DERIVATIVES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0487731A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  An optically active epoxycyclohexane derivative of general formula (I); and its enantiomers wherein R represents 4-oxycarbonyl-1-hydroxy-3-methyl-3(Z)-buten-1-yl or 4-hydroxycarbonyl-3-methyl-1(E), 3(Z)-butadien-1-yl; and R¹ and R² each represent lower alkoxy or R¹, R² and a carbon atom bonded thereto form together a 1,3-dioxolane ring. An optically active epoxycyclohexanone derivative of general formula (II); and its enantiomers wherein R³ represents hydrogen, lower alkyl, allyl, aralkyl or aryl.

  通式(I)的光学活性环氧环己烷衍生物；及其对映体 其中R代表4-氧羰基-1-羟基-3-甲基-3(Z)-丁烯-1-基或4-羟羰基-3-甲基-1(E), 3(Z)-丁二烯-1-基；R¹和R²各自代表低级烷氧基或R¹、R²和与之结合的碳原子共同形成1,3-二氧戊环。通式(II)的光学活性环氧环己酮衍生物及其对映体，其中R³代表氢、低级烷基、烯丙基、芳基或芳基。