香叶基香叶基苯基硫醚 | 57804-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶基香叶基苯基硫醚
• 英文名称: [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl](phenyl)sulfane
• 英文别名: geranylgeranyl phenyl sulfide；(E,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-1-(phenylthio)hexadeca-2,6,10,14-tetraene；(2E,6E,10E)-1-Phenylsulfanyl-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene；[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 57804-27-0
• 化学式: C₂₆H₃₈S
• 分子量: 382.654
• InChiKey: MYTISHNKWOCLGO-GHDNBGIDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基香叶基苯基硫醚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 heptaprenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a006
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 香叶基香叶基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a006

文献信息

• Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments
  作者：Emmanuelle Grosjean、Jacques Poinsot、Armelle Charrié-Duhaut、Stéphanie Tabuteau、Pierre Adam、Jean Trendel、Philippe Schaeffer、Jacques Connan、Daniel Dessort、Pierre Albrecht

  DOI：10.1039/b008104n

  日期：——

  We report here on the identification of two novel hexacyclic alkanes (C33 and C35) occurring in bitumen. The C35 compound 1 was identified by comparison with a standard obtained by synthesis involving a biomimetic proton-induced extensive cyclisation of an acyclic heptaprenoid. This cascade cyclisation allows the formation of eleven asymmetric centres present in the natural compound in only one step. The C33 analogue 2 was identified by NMR studies after isolation from the saturated hydrocarbon fraction of a bituminous rock. Both compounds are “orphan” molecular fossils of biological lipids of unknown origin formed by the extensive cyclisation of higher regular polyprenoids.

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。
• Enantioselective Synthesis of Reported Hippospongic Acid A
  作者：Hideaki Hioki、Hidenori Ooi、Yumi Mimura、Suzuyo Yoshio、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1055/s-1998-1781

  日期：1998.7

  Total synthesis of hippospongic acid A, an inhibitor of gastrulation of starfish embryos, has been studied. A compound having the structure assigned to hippospongic acid A was synthesized enantioselectively. The spectral data of the synthetic compound were slightly different from those of the natural product and an alternative structure was proposed for the natural product.

  对海星胚胎原肠胚形成抑制剂海马酸 A 的全合成进行了研究。对映选择性地合成了具有指定为海马酸A的结构的化合物。合成化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据略有不同，并为天然产物提出了替代结构。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• VITAMIN K2 INTERMEDIATES
  申请人：Kappa Bioscience As

  公开号：EP3018116A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The compound wherein R is an alkyl group.

  化合物 其中 R 为烷基。
• Process for the preparation of vitamin K2
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US10472314B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesized rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted with a compound of formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  利用 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学的组合，可以快速合成各种 menaquinones，而且具有立体化学完整性，为制药市场提供了制备这些维生素 K2 成分的新方法。在一个实施方案中，制备式（I）化合物的工艺是 定义包括一个步骤，其中 (i) 式 (II) 化合物与式 (III) 化合物反应 其中 R 是烷基 LG 是离去基团 m 是 0 至 8 的整数 n 是 0 至 9 的整数；以及 X 是氢、卤化物、羟基或受保护的羟基； 在铜、镍或钯催化剂存在下。