(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate | 1552302-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
• CAS: 1552302-69-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅S
• 分子量: 500.7
• InChiKey: RRGCMGPFFYZHEH-QXMJPZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 3-氯水杨酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate 、 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083