2-((3E,7E)-9-Chloro-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexene | 714956-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3E,7E)-9-Chloro-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexene
• 英文别名: 2-[(3E,7E)-9-chloro-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 714956-87-3
• 化学式: C₂₀H₃₃Cl
• 分子量: 308.935
• InChiKey: GLOXAUXTXBAFPG-IUIJUMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3E,7E)-9-Chloro-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexene 在 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3E,7E)-4,8-二甲基-10-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)癸-3,7-二烯基]-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide

  摘要：

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949641
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-((3E,7E)-9-Chloro-3,7-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide

  摘要：

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949641

文献信息

• Synthesis of jaspaquinol and effect on viability of normal and malignant bladder epithelial cell lines
  作者：Alexandre Demotie、Ian J.S. Fairlamb、Feng-Ju Lu、Nicola J. Shaw、Peter A. Spencer、Jennifer Southgate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.055

  日期：2004.6

  The synthesis of jaspaquinol 1, a monocyclic diterpene-benzenoid, is reported. Two synthetic routes to this natural product have been developed. The first, utilises a difunctional terpene derivative containing different leaving groups, facilitating the selective introduction of the cyclohexenyl and benzenoid fragments. The alternative route employs a regiospecific Stille cross-coupling reaction to introduce the cyclohexenyl fragment, which occurs without allylic transposition. Preliminary data shows the cell viability of 1 against normal and malignant human bladder epithelial cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。