(1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-2-ol | 1448794-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1448794-45-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: GDNLSTMOXVATQG-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.34h， 生成 [(3R,4S,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-tetradecyloxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-1,5-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (1S,2R)-1-(methoxymethoxy)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g