6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GKLPSVHRBCOOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene 在 二氢吡啶 、 C₈₈H₅₇NO₆P₂ 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛池策略实现的环状苯甲醚的有机催化氧化还原脱硝

  摘要：

  描述了一系列环状苄基醚的首次氧化还原脱硝，其中包括6 H-苯并[ c ]色烯，异色满和1 H-异色酮。采用了“缩醛池”策略，以协调仲醚与亚氨基二磷酸催化的不对称转移氢化反应的完全氧化。该方法的合成效用通过有效地脱除感兴趣的生物活性分子而得到证明，而该生物活性分子很难用其他方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201701439
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594

文献信息

• Palladium-catalysed dimerisation–distannylation of arynes: synthesis and reaction of 2,2′-distannylbiaryls
  作者：Hiroto Yoshida、Kenji Tanino、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b511773a

  日期：——

  Two molar amounts of arynes were found to insert into a Sn–Sn bond of a distannane in the presence of a sub-stoichiometric amount of a palladium-phosphite complex, affording straightforwardly 2,2′-distannylbiaryls.

  发现两摩尔的芳烃会在低于化学计量的钯-磷酸酯络合物存在下，插入二锡烷的锡-锡键，直接生成2,2'-二锡基联芳烃。
• Rational design and synthesis of 6-aryl-6H-benzo[c]chromenes as non-steroidal progesterone receptor antagonists for use against cancers
  作者：Jing Qin、Sifeng Qu、Kongkai Zhu、Yahong Cheng、Ge Pan、Weiqiang Jing、Xigong Liu、Xia Sun、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116003

  日期：2021.2

  Progesterone receptor (PR) antagonists have been found to be effective for treating certain human cancers. However, the steroidal structure of PR antagonists could bind to other hormone receptors, thus leading to serious side effects. On the other hand, non-steroidal PR antagonists have rarely been evaluated for their anti-cancer efficacy. Therefore, identifying novel non-steroidal PR antagonists possessing

  已发现孕酮受体 (PR) 拮抗剂可有效治疗某些人类癌症。然而，PR拮抗剂的甾体结构可以与其他激素受体结合，从而导致严重的副作用。另一方面，很少评估非甾体 PR 拮抗剂的抗癌功效。因此，鉴定具有有效抗癌功效的新型非甾体 PR 拮抗剂将是一个有吸引力的项目。在这项研究中，我们提出了一种新的无金属氧化 C H 芳基化方法来快速合成一系列 6-芳基-6 H-苯并[ c]色烯衍生物。使用多种癌细胞系进行抗癌活性筛选。衍生物的构效关系 (SAR) 的广泛分析显示，化合物32和34显着抑制 MCF-7 细胞的增殖，IC 50值分别为 6.32 ± 0.52 μM 和 5.71 ± 0.49 μM。进一步研究表明，衍生物32和34可以提高p21的表达，降低CDK4和细胞周期蛋白D1的表达，导致细胞周期停滞在G0/G1期。此外，衍生物32和34可以通过激活 p53 途径，即激活 Cleaved Caspase-3、p53