6H-苯并[c]苯并吡喃 | 229-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6H-苯并[c]苯并吡喃
• 英文名称: 6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: 6H-dibenzopyran；6H-benzo[c]benzopyran；Dibenzopyran
• CAS: 229-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: BEUDCHGZCTUAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-苯并[c]苯并吡喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  用于 Pschorr 反应的有机光氧化还原催化：一种无金属且温和的 6H-苯并 [c] 色烯方法

  摘要：

  已开发出一种方便的有机光氧化还原 Pschorr 反应，为 6 H-苯并 [c] 色烯开辟了一条合成路线。该过程可以在温和的条件下通过使用曙红Y作为光氧化还原催化剂和乙腈作为溶剂进行。重氮盐可以由相应的胺与 t-BuONO 预先形成或原位生成。该工艺适用于6 H-苯并[ c ]色烯的克销售合成，其可以通过氧化进一步转化为6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮或6 H-苯并[ c ]色烯-6-胺通过 sp 3 C-H 键胺化。该协议为合成 6 H-苯并 [c] 铬库提供了一条有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610279
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6H-苯并[c]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Direct Arylation of Unactivated Arenes with Aryl Halides
  作者：Wei Liu、Hao Cao、Jie Xin、Liqun Jin、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002290

  日期：2011.3.21

  and simple: The direct arylation of unactivated arenes with aryl halides has been carried out with [Co(acac)3] as the catalyst and LiHMDS as the base. The corresponding biaryl compounds have been prepared in good to excellent yields and at a relatively low reaction temperature (see scheme; acac=acetylacetonate, LiHMDS=lithium bis(trimethylsilyl)amide). An intramolecular direct arylation has also been

  廉价和简单：未活化的芳烃与芳基卤化物的直接芳基化反应已经以[Co（acac）3 ]为催化剂，LiHMDS为基础进行。相应的联芳基化合物已经以良好的产率和优异的产率在相对较低的反应温度下制备（参见方案； acac =乙酰丙酮酸酯，LiHMDS =双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂）。在相同条件下也已经实现了分子内直接芳基化。
• Tandem CH Activation/Arylation Catalyzed by Low-Valent Iron Complexes with Bisiminopyridine Ligands
  作者：Elise Salanouve、Ghania Bouzemame、Sébastien Blanchard、Etienne Derat、Marine Desage-El Murr、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/chem.201304459

  日期：2014.4.14

  Tandem CH activation/arylation between unactivated arenes and aryl halides catalyzed by iron complexes that bear redox‐active non‐innocent bisiminopyridine ligands is reported. Similar reactions catalyzed by first‐row transition metals have been shown to involve substrate‐based aryl radicals, whereas our catalytic system likely involves ligand‐centered radicals. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体的铁配合物可催化未活化的芳烃和芳基卤化物之间的串联CH活化/芳基化反应。第一行过渡金属催化的类似反应已显示涉及基于底物的芳基，而我们的催化体系可能涉及以配体为中心的基团。基于光谱学和反应性研究的初步机理研究，结合DFT计算，我们建议反应可以通过内层CH活化途径进行，这在铁络合物中很少观察到。这种类似双电子的贵金属行为可以通过具有氧化还原活性的非纯双酰亚胺吡啶配体来维持。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• HETEROCYCLODIAZEPINE CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Gahman Timothy C.

  公开号：US20090062253A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds and methods useful as modulators of CB2 for the treatment or prevention of disease states including, but not limited to pain, autoimmune disease, malabsorption syndrome, pulmonary disease, osteoporosis, muscle spasm in cancer, neuromuscular disorder, and atherosclerosis progression.

  本发明涉及化合物和方法，用作CB2的调节剂，用于治疗或预防疾病状态，包括但不限于疼痛、自身免疫疾病、吸收不良综合征、肺部疾病、骨质疏松症、癌症中的肌肉痉挛、神经肌肉障碍和动脉粥样硬化进展。

表征谱图