2-(1-Adamantyl)-4-fluoroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Adamantyl)-4-fluoroquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₀FN
• 分子量: 281.373
• InChiKey: UUJHGSZBSLCDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 、 邻氨基三氟甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-Adamantyl)-4-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The o-Amino-Trifluoromethyl Functionality as a Novel Synthon for 4-Fluoroquinolines

  摘要：

  2-Substituted 4-fluoroquinolines 3 are obtained by the reaction of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with lithium enolates 2 derived from methylketones. A similar reaction of 1 with lithium enolate of acetaldehyde produces 4-fluoroquinoline. 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline (18) is obtained by treatment of Lithium enolate of acetophenone with 4-(trifluoromethyl)quinolin-3-amine (17). By contrast, (Z)-N-[2-(1-fluoroalkenyl)phenyl]carboxamides 10 and 12 are the products of the reaction of 1 with the respective enolate ions derived from 3-pentanone and isobutyl phenyl ketone. A unified mechanism for the formation of quinolines and carboxamides is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00099a014

文献信息

• Strekowski Lucjan, Kiselyov Alexander S., Hojjat Maryam, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5886-5890
  作者：Strekowski Lucjan, Kiselyov Alexander S., Hojjat Maryam

  DOI：——

  日期：——