3-羟基-2-碘苯甲醛 | 62672-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-碘苯甲醛
• 英文名称: 3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde
• CAS: 62672-58-6
• 化学式: C₇H₅IO₂
• mdl: MFCD09743459
• 分子量: 248.02
• InChiKey: DVNZDENKIAOMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-碘苯甲醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,6-dibromo-3-hydroxy-2-iodo-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lock, Monatshefte fur Chemie, 1936, vol. 67, p. 320,322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-羟基-2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的 bysspectin A 衍生物作为人羧酸酯酶 2A 的有效抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶2A（hCES2A）是人体肠道中最丰富的羧酸酯酶，在各种含酯药物、环境毒素和致癌物的代谢清除和激活中发挥着至关重要的作用。抑制肠道 hCES2A 可以减轻伊立替康引起的肠道毒性并调节 hCES2A 底物药物的口服生物利用度。Bysspectin A 是从内生真菌Byssochlamys spectabilis中分离出来的天然产物，已被鉴定为高度选择性的 hCES2A 抑制剂。在此，利用 Cu 催化的多米诺骨牌 Sonogashira 环化作为关键步骤，设计并合成了两套 bysspectin A 衍生物。经过两轮结构活性关系（SAR）研究和结构优化，化合物20w被确定为最有效的 hCES2A 抑制剂，IC 50值为 1.6 nM，比 bysspectin A 提高约 1000 倍。进一步研究表明，20w以混合抑制方式有效抑制 hCES2A，同时该药物还可以有效抑制活细胞中的细胞内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115708

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine
  作者：Lei Li、Qiao Yang、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201411338

  日期：2015.5.18

  conceptually new strategy featuring two metal‐catalyzed reactions as the key steps. A new method for the construction of 3,4‐fused benzofurans has been developed through a palladium‐catalyzed intramolecular Larock annulation reaction, which was successfully applied to the construction of the ABD tricyclic skeleton of 1 and 2. To achieve the asymmetric synthesis of 1 and 2, a ScIII/N,N′‐dioxide complex was used

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。
• Radical cascade cyclization for synthesizing 3,4-fused tricyclic benzofuran derivatives
  作者：Masaya Nakajima、Yusuke Kondo、Shun-ichi Nakano、Yusuke Adachi、Dongil Choi、Robert Franzén、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151754

  日期：2020.4

  new method for synthesizing 3,4-fused tricyclic 3-alkylidene dihydrobenzofuran derivatives was developed. Treatment of propargyl iodophenol derivatives with a tethered alkene at the three contiguous positions under the radical cascade reaction conditions induced the reaction of the generated vinyl radical intermediates with the internal alkene, producing tricyclic 3-alkylidene dihydrobenzofurans in 25%–93%

  开发了一种合成3,4-稠合的三环3-亚烷基二氢苯并呋喃衍生物的新方法。在自由基级联反应条件下的三个连续位置用链状烯烃处理炔丙基碘酚衍生物，诱导生成的乙烯基自由基中间体与内部烯烃发生反应，从而以25％至93％的产率生产三环3-亚烷基二氢苯并呋喃。该反应产物可用作3，4-稠合的三环苯并呋喃的前体。
• <i>In Vitro</i>Photodynamic Activity of 5,15-bis(3-Hydroxyphenyl)porphyrin and Its Halogenated Derivatives Against Cancer Cells
  作者：Arménio Serra、Marta Pineiro、Catarina Isabel Santos、António Manuel d’A. Rocha Gonsalves、Margarida Abrantes、Mafalda Laranjo、Maria Filomena Botelho

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2009.00622.x

  日期：2010.1

  by condensation between unsubstituted dipyrromethane and halogenated m-hydroxybenzaldehydes. Photophysical properties show that the nonhalogenated porphyrin 1 has higher fluorescence yield but lower singlet oxygen formation quantum yield than the halogenated derivatives due to the heavy atom effect. The in vitro activity of these derivatives was tested against WiDr colorectal adenocarcinoma and A375

  通过将未取代的二吡咯甲烷与卤代间羟基苯甲醛缩合，制得具有羟基和卤素取代基的5,15-二芳基卟啉（1-5）。光物理性质表明，由于重原子效应，与卤代衍生物相比，非卤代卟啉1具有更高的荧光产率，但单线态氧形成量子产率更低。测试了这些衍生物对WiDr大肠腺癌和A375黑色素瘤癌细胞的体外活性。所有卟啉的光毒性都比光敏蛋白高得多，其IC（50）值低于WiDr细胞的50 nM水平和A375癌细胞的25 nM水平。最具光活性的化合物是非卤代卟啉1，它也具有最高的吸收率。卤代衍生物的摄入量远低于1。但是，它们的光活性类似于化合物1，表明它们的固有光活性（ISP）非常高。碘化化合物4的ISP最高。这些卟啉破坏癌细胞的更大能力可能与其光物理和光化学特性有关。
• From Central to Axial to Central Chirality: Enantioselective Construction of thetrans-4,5,9,10-Tetrahydroxy-9,10-dihydrophenanthrene System
  作者：Georgi Stavrakov、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.200700583

  日期：2007.12

  Enantioselective synthesis of the core trans-4,5,9,10-tetrahydroxy-9,10-dihydrophenanthrene parent system of the antibiotics benanimicin, pradimicin and FD 594 has been accomplished. The synthesis employs a chiral tether approach and makes use of efficient central to axial to central chirality transfer. Key to success was an “imine-directed” atropdiastereoselective Ullmann coupling under mild reaction

  已经完成了抗生素贝那霉素、普拉迪霉素和 FD 594 的核心反式-4,5,9,10-四羟基-9,10-二氢菲母体系统的对映选择性合成。该合成采用手性系链方法并利用有效的中心到轴向到中心手性转移。成功的关键是在温和的反应条件下“亚胺导向”的阻滞非对映选择性乌尔曼偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allyl Benzamides to Oxaz(ol)ines
  作者：Ayham H. Abazid、Tom-Niklas Hollwedel、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01607

  日期：2021.7.2

  This study presents an enantioselective oxidative cyclization of N-allyl carboxamides via a chiral triazole-substituted iodoarene catalyst. The method allows the synthesis of highly enantioenriched oxazolines and oxazines, with yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 98% ee. Quaternary stereocenters can be constructed and, besides N-allyl amides, the corresponding thioamides and imideamides

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。