(2-碘-3-甲氧基苯基)甲醇 | 162136-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-碘-3-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (2-iodo-3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 162136-06-3
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: DBBAVUHQVGUYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-碘-3-甲氧基苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.64 g的产率得到2-iodo-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 碘 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-碘-3-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• Total Synthesis of cyclo-Mumbaistatin Analogues through Anionic Homo-Fries Rearrangement
  作者：Stefan Neufeind、Nils Hülsken、Jörg-Martin Neudörfl、Nils Schlörer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201003166

  日期：2011.2.25

  an efficient total synthesis of a deoxy‐mumbaistatin analogue containing the complete carbon skeleton and a spirolactone motif closely resembling the natural product in its cyclized form was elaborated. Key steps of the synthesis are a Diels–Alder cycloaddition for the construction of the fully functionalized anthraquinone moiety and an anionic homo‐Fries rearrangement to build up the tetra‐ortho‐substituted

  结构独特的聚酮化合物孟买他汀是最强天然存在的葡萄糖-6-磷酸葡萄糖转运蛋白-1（G6P-T1）抑制剂，对于治疗2型糖尿病和与脑肿瘤发展相关的血管生成过程的药物而言，它是一个有希望的目标。尽管具有高度相关性，但孟买他汀迄今抵挡了对其全部合成的所有尝试。在本研究中，详细阐述了高效的全合成脱氧孟买抑素类似物，该类似物包含完整的碳骨架和螺内酯基序，其环化形式与天然产物极为相似。合成的关键步骤是用于完全官能化的蒽醌部分构建的Diels-Alder环加成反应和阴离子均一弗里斯重排以建立四邻位的方法。预取代的二苯甲酮核心基序，自发形成螺内酯内酯。精心制定的策略为孟买他汀和环孟买他汀的各种新类似物打开了大门，并且将来可能会被用于天然产物本身的全合成。
• [EN] NOVEL SELECTIVE KAPPA OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO FOR TREATMENT OF ADDICTION AND NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPENDANCE ET DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2020092996A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Disclosed is a composition and method for a therapeutic treatment that is able to combat certain conditions such as addiction, alcohol dependence, opioid abuse treatment, neurological disorders, neuropathic pain, and combinations thereof. The compounds act by acting as selective antagonist to the kappa (K) opioid receptor, which, when present leads to the inhibition of conditions, providing increased performance over known treatments. The disclosed compounds also shows the ability to cross the blood-brain-barrier in a highly efficient manner. The disclosed compounds are shown to be effective in the nanomolar range.

  揭示了一种治疗方法和组合物，能够对抗某些疾病，如成瘾、酒精依赖、阿片类药物滥用治疗、神经系统疾病、神经病性疼痛以及其组合。这些化合物通过作为kappa (K) 阿片受体的选择性拮抗剂来发挥作用，当存在时，会导致疾病的抑制，相较于已知治疗方法，提供了更高的效果。揭示的化合物还表现出高效穿越血脑屏障的能力。揭示的化合物在纳摩尔范围内显示出有效性。
• Evolution of <i>N</i> ‐Heterocycle‐Substituted Iodoarenes (NHIAs) to Efficient Organocatalysts in Iodine(I/III)‐Mediated Oxidative Transformations
  作者：Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201901356

  日期：2020.1.7

  The reactivity of ortho‐functionalized N‐heterocycle‐substituted iodoarenes (NHIAs) as organocatalysts in iodine(I/III)‐mediated oxidations was systematically investigated in the α‐tosyloxylation of ketones as the model reaction. During a systematic catalyst evolution, it was found that NH‐triazoles and benzoxazoles have the most significant positive influence on the reactivity of the central iodine

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。

表征谱图