2-iodo-3-methoxybenzaldehyde | 70738-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 70738-03-3
• 化学式: C₈H₇IO₂
• 分子量: 262.047
• InChiKey: QZQLZRSMGYUBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxybenzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3-羟基-2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的 bysspectin A 衍生物作为人羧酸酯酶 2A 的有效抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶2A（hCES2A）是人体肠道中最丰富的羧酸酯酶，在各种含酯药物、环境毒素和致癌物的代谢清除和激活中发挥着至关重要的作用。抑制肠道 hCES2A 可以减轻伊立替康引起的肠道毒性并调节 hCES2A 底物药物的口服生物利用度。Bysspectin A 是从内生真菌Byssochlamys spectabilis中分离出来的天然产物，已被鉴定为高度选择性的 hCES2A 抑制剂。在此，利用 Cu 催化的多米诺骨牌 Sonogashira 环化作为关键步骤，设计并合成了两套 bysspectin A 衍生物。经过两轮结构活性关系（SAR）研究和结构优化，化合物20w被确定为最有效的 hCES2A 抑制剂，IC 50值为 1.6 nM，比 bysspectin A 提高约 1000 倍。进一步研究表明，20w以混合抑制方式有效抑制 hCES2A，同时该药物还可以有效抑制活细胞中的细胞内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115708
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-iodo-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺立体选择性氧化环化成恶唑(醇)因

  摘要：

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01607

文献信息

• A Practical in situ Generation of the Schwartz Reagent. Reduction of Tertiary Amides to Aldehydes and Hydrozirconation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol403183a

  日期：2014.1.17

  A new, highly efficient in situ protocol (Cp2ZrCl2/LiAlH(OBu-t)3) is described for the generation of the Schwartz reagent which provides a convenient method for the amide to aldehyde reduction and the regioselective hydrozirconation–iodination of alkynes and alkenes. Highlighted are chemoselective reductions of benzamides derived by directed ortho metalation (DoM) chemistry, allowing the synthesis

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。
• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Biaryl Skeleton by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja311902f

  日期：2013.3.13

  Described herein is the enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination. Two asymmetric reactions (desymmetrization and kinetic resolution) proceeded successively to afford chiral biaryls in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both experimental and computational studies suggested that this excellent selectivity

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。
• Formal total synthesis of (−)-haouamine A
  作者：Alois Fürstner、Jens Ackerstaff

  DOI：10.1039/b805295f

  日期：——

  A largely catalysis based approach to optically active haouamine A (−)-1 is presented, which provides the hexacyclic compound 25 previously used to construct this cytotoxic marine alkaloid.

  本文介绍了一种基于催化作用的光活性吡咯里西啶生物碱(-1)的合成方法，该方法提供了先前用于构建这种细胞毒性海洋生物碱的六环化合物25。
• Evolution of <i>N</i> ‐Heterocycle‐Substituted Iodoarenes (NHIAs) to Efficient Organocatalysts in Iodine(I/III)‐Mediated Oxidative Transformations
  作者：Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201901356

  日期：2020.1.7

  The reactivity of ortho‐functionalized N‐heterocycle‐substituted iodoarenes (NHIAs) as organocatalysts in iodine(I/III)‐mediated oxidations was systematically investigated in the α‐tosyloxylation of ketones as the model reaction. During a systematic catalyst evolution, it was found that NH‐triazoles and benzoxazoles have the most significant positive influence on the reactivity of the central iodine

  的反应性的邻位-官能化ñ -杂环取代iodoarenes（NHIAs），如碘（I / III）介导的氧化反应是在系统地研究有机催化剂α酮作为模型反应的-tosyloxylation。在系统的催化剂进化过程中，发现NH-三唑和苯并恶唑对中心碘原子的反应性具有最显着的积极影响。催化剂的进一步改进集中在芳烃的取代模式上，显示出显着的邻位效应。通过引入一个o- OMe基团，我们能够生成一种新型的NHIA，其催化效率目前还没有发现。这种新的催化剂不仅易于合成，而且还可以报告的最低催化剂负载量仅为1 mol％时，羰基化合物的α-甲苯磺酰氧基化。最后，该碘（I）催化剂的性能已在联苯的分子内氧化偶合和氧化重排中得到了成功证明。
• Electrophilic Activation of Benzaldehydes through<i>ortho</i> Palladation: One-Pot Synthesis of 3-Methylene-indan-1-ols through a Domino Allylstannylation/Heck Reaction under Neutral Conditions
  作者：Ján Cvengroš、Jutta Schütte、Nils Schlörer、Jörg Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.200901837

  日期：2009.8.3

  Active neighbors: The Pd‐catalyzed reaction of ortho‐iodo‐ and ortho‐trifluoromethanesulfonyloxy(OTf)benzaldehydes with allyltributylstannane gives 3‐alkylidene‐1‐indanols (see scheme). The allylation/Heck reaction involves a new catalytic activation mode: the electrophilic activation of an aldehyde group by a Lewis acidic PdII center generated at the ortho position by oxidative addition. Alkoxystannanes

  活性邻域：邻碘和邻三氟甲磺酰氧基（OTf）苯甲醛与烯丙基三丁基锡烷的Pd催化反应生成3-亚烷基-1-茚满醇（参见方案）。烯丙基化/ Heck反应涉及一种新的催化活化方式： 通过氧化加成在邻位产生的路易斯酸性Pd II中心对醛基的亲电活化。烷氧基锡烷作为基本等同物，允许在中性条件下进行Heck型转化。

表征谱图