1,2,3,4-pentanetetrol | 92622-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-pentanetetrol
• 英文别名: 1-deoxy-L-arabinitol；1-deoxy-L-arabitol；L-lyxo-Pentan-1,2,3,4-tetraol；1-Desoxy-L-arabit；1-Desoxy-L-arabinit；(2S,3R,4S)-pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 92622-02-1
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: FJGNTEKSQVNVTJ-VAYJURFESA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-pentanetetrol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-[1-13C]fucose
  参考文献：
  名称：

  的D- [1-实际合成13 C]甘露糖，1- [1- 13 C]和1- [6- 13 C]岩藻糖

  摘要：

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.073
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 镍 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  的D- [1-实际合成13 C]甘露糖，1- [1- 13 C]和1- [6- 13 C]岩藻糖

  摘要：

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.073

文献信息

• Catalytic Enantioselective α,β,γ-Trioxygenation
  作者：Jason S. Chen、Gayan A. Abeykoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03050

  日期：2015.12.18

  incorporation at the γ position, and rapid racemization of this intermediate, reversible conjugate addition of water, followed by TEMPO incorporation at the α position to set all three stereocenters with double dynamic kinetic resolution.

  将催化对映选择性醛的α-氧化条件应用于整个烯类底物导致发现了第一个α，β，γ-三官能化烯类级联反应。在最佳条件下，色氨酸衍生的咪唑啉酮催化剂在氟化芳族溶剂中提供的α，β，γ-三氧基醛的分离产率高达51％（每个氧化步骤的平均产率为80％）和85:15 er。在δ位置的取代是可以容忍的，但在α，β或γ位置则不允许。该反应通过在γ位置上初始TEMPO掺入和快速消旋这种中间可逆的共轭水加入而进行，然后在α位上TEMPO掺入以使所有三个立体中心都具有双动态动力学分辨率。
• Hydrazinolysis of monosaccharides: a two-step synthesis of chiral pentane-1,2,3-triols from pentoses and observations on the hydrazinolysis of glycoproteins and glycopeptides
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85085-5

  日期：1984.5

  formed in various proportions from d -glucose, d -mannose, l -arabinose, and d -xylose by the action of refluxing hydrazine. Sequential hydrazinolysis, catalytic hydrogenation, and chromatography afford a route to 1,2-dideoxyalditols. For example, 1,2-dideoxy- l -erythro-pentitol is formed from l -arabinose in 42% yield, and d -xylose is a source of 1,2-dideoxy- d -threo-pentitol (50%). Under the conditions

  摘要在回流肼的作用下，由d-葡萄糖，d-甘露糖，l-阿拉伯糖和d-木糖以各种比例形成1,2-二脱氧醛糖醇，相应的1-烯烃和1-脱氧醛糖醇。顺序肼解，催化氢化和色谱法提供了通往1,2-二脱氧醛糖醇的途径。例如，由1-阿拉伯糖以42％的收率形成1，2-二脱氧-1-戊-戊醇，而d-木糖是1，2-二脱氧-d-苏-戊醇的来源（50％）。在蒙特勒（Montreuil）用于糖蛋白和糖肽肼解的条件下（无空气下在100°C的无水肼放置30小时），没有形成1,2-二脱氧醛糖醇。降解不完全，存在一些醛糖。在Kochetkov的肼解条件下（用硫酸肼在105°下放置10 h），
• The Action of Acetobacter suboxydans upon ι-Desoxy Sugar Alcohols
  作者：G. N. Bollenback、L. A. Underkofler

  DOI：10.1021/ja01158a025

  日期：1950.2
• Lukes; Jary, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3223,3225
  作者：Lukes、Jary

  DOI：——

  日期：——
• Lukes; Jary, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1188,1192
  作者：Lukes、Jary

  DOI：——

  日期：——