4-氟邻苯二甲酸 | 320-97-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟邻苯二甲酸
• 中文别名: 4-氟-1,2-苯二甲酸；4-氟苯二甲酸
• 英文名称: 4-fluorophthalic acid
• 英文别名: 4-Fluor-phthalsaeure
• CAS: 320-97-8
• 化学式: C₈H₅FO₄
• mdl: MFCD06208213
• 分子量: 184.124
• InChiKey: OMCXTFVBNCFZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158℃
• 沸点：
  377.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟邻苯二甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-氟苯-1,2-二羧醛
  参考文献：
  名称：

  荧光异吲哚交联（FlICk）化学方法：快速，用户友好的装订反应。

  摘要：

  通过装订来稳定肽二级结构是创建新探针，显像剂和药物的普遍目标。受到天然肽毒素中吲哚衍生的交联的启发，我们使用邻苯二甲醛创建异吲哚钉书钉，从而将无活性的线性和单环前体转变为具有生物活性的单环和双环产品。温和的，不含金属的条件产生了一系列大环刺激α-黑素细胞的激素（α-MSH）衍生物，其中发现一些异吲哚钉合的α-MSH类似物（Ki≈1 nm）与α-MSH一样有效。类似地，后期的环内异吲哚吻合提供了对CHO细胞具有细胞毒性的α-amanitin双环肽模拟物（IC50 = 70μm）。考虑到它的用户友好性，我们将这种方法称为FlICk（荧光异吲哚交联）化学方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201906514
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-氟邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-氟邻苯二甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氟邻苯二甲酸的合成方法，将原料4‑硝基邻苯二甲酸溶解在二氯亚砜中进行酰氯化，酰氯化后通过干燥的氟化试剂氟化钾进行脱硝氟代，再加入二氯亚砜除去氟代过程中产生的副产物，提纯后即可得到目标化合物4‑氟邻苯二甲酸。本发明的工艺路径简单，产生的三废少，同时高效的解决了产物与溶剂分离的问题，以4‑硝基邻苯二甲酸为原料，该原料廉价易得；且该合成方法过程中，酰氯化过程采用二氯亚砜作为溶剂，得到的产物收率高；由于酰氯的影响，很大程度上减低了氟代脱硝反应的能耗，不仅不需要相转移催化剂，而且反应温度比较温和，提高了收率。

  公开号：

  CN108516930A

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY<br/>[FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021077010A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of B-cell lymphoma 6 protein (BCL6; target protein), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand that binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。
• NOVEL COMPOUNDS HAVING ESTROGEN RECEPTOR ALPHA DEGRADATION ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC.

  公开号：US20200157078A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates to novel compounds having estrogen receptor alpha degradation activity, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in prevention and treatment of cancer and related diseases and conditions.

  本公开涉及具有雌激素受体α降解活性的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗癌症及相关疾病和症状中的应用。
• Assessment of the regioselectivity in the condensation reaction of unsymmetrical o -phthaldialdehydes with alanine
  作者：Agathe C.A. D'Hollander、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.035

  日期：2018.1

  context of the use of o-phthaldialdehydes that contain additional substituents in the aromatic ring leading to a detailed analysis of the regioselectivity of the reaction. Eleven monosubstituted o-phthaldialdehydes were synthesised and reacted with alanine. The regioselectivity observed across the eleven substrates led to the design of a disubstituted substrate that reacted with very high control. A gram-scale

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。
• CYCLIC PEPTIDE ANALOGS OF MELANOCORTIN AND AMANITIN AND METHODS OF MAKING SUCH
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20210024605A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The invention described herein is based in part on the discovery of a protein/peptide crosslink, which introduces fluorescent properties, and which has been applied to synthesize analogues of melanocortin and amanitin as choice peptides to be explored in the context of isoindole peptides. Without limitation, it is expected that those trained in the art of peptide synthesis and stapling would appreciate the consequences of this invention such that other peptides of varied length can be similarly constrained by isoindole staples as featured herein.

  本发明部分基于发现了一种蛋白质/肽交联，引入了荧光性质，并已应用于合成黑素皮质素和鹅膏氨酸的类似物作为要在异吲哚肽的背景下探索的选择肽。毫无限制地，预计那些受过肽合成和订书钉训练的人会欣赏这一发明的后果，从而其他长度不同的肽可以通过本文所述的异吲哚订书钉同样受到约束。
• Fluorescent Isoindole Crosslink (FlICk) Chemistry: A Rapid, User‐friendly Stapling Reaction
  作者：Mihajlo Todorovic、Katerina D. Schwab、Jutta Zeisler、Chengcheng Zhang、Francois Bénard、David M. Perrin

  DOI：10.1002/anie.201906514

  日期：2019.10

  drugs. Inspired by indole-derived crosslinks found in natural peptide toxins, we employed ortho-phthalaldehydes to create isoindole staples, thus transforming inactive linear and monocyclic precursors into bioactive monocyclic and bicyclic products. Mild, metal-free conditions give an array of macrocyclic α-melanocyte-stimulating hormone (α-MSH) derivatives, of which several isoindole-stapled α-MSH analogues

  通过装订来稳定肽二级结构是创建新探针，显像剂和药物的普遍目标。受到天然肽毒素中吲哚衍生的交联的启发，我们使用邻苯二甲醛创建异吲哚钉书钉，从而将无活性的线性和单环前体转变为具有生物活性的单环和双环产品。温和的，不含金属的条件产生了一系列大环刺激α-黑素细胞的激素（α-MSH）衍生物，其中发现一些异吲哚钉合的α-MSH类似物（Ki≈1 nm）与α-MSH一样有效。类似地，后期的环内异吲哚吻合提供了对CHO细胞具有细胞毒性的α-amanitin双环肽模拟物（IC50 = 70μm）。考虑到它的用户友好性，我们将这种方法称为FlICk（荧光异吲哚交联）化学方法。

表征谱图