O-苄基-L-酪氨酸苄酯盐酸盐 | 52142-01-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-苄基-L-酪氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Tyr(Bzl)-OBzl.HCl；benzyl (2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 52142-01-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃*ClH
• 分子量: 397.901
• InChiKey: DYLKTBYVTWFYGQ-FTBISJDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基-L-酪氨酸苄酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 异丙胺 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-isoleucyl-glycyl-N^im-2,4-dinitrophenyl-L-histidyl-L-leucyl-O-benzyl-L-tyrosine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗的癌肽抗原-脂质A类似物缀合物的合成。

  摘要：

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.563
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到O-苄基-L-酪氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗的癌肽抗原-脂质A类似物缀合物的合成。

  摘要：

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.563

文献信息

• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• [DE] ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN II<br/>[EN] ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES II<br/>[FR] AMIDE-MACROCYCLES ANTIBACTERIENS II
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005100380A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Die Erfindung betrifft antibakterielle Amid-Makrozyklen und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von bakteriellen Infektionen.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• [EN] LIQUID COMPOSITIONS COMPRISING A LEVODOPA AMINO ACID CONJUGATE AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS LIQUIDES COMPRENANT UN CONJUGUÉ D'ACIDES AMINÉS DE LÉVODOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEURODERM LTD

  公开号：WO2021044420A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed herein are liquid pharmaceutical formulations comprising levodopa amino acid conjugates that may further comprise a decarboxylase inhibitor, such as carbidopa, an antioxidant, a solvent, or any other pharmaceutically acceptable excipient. Further disclosed are methods of treating generative conditions and/or conditions characterized by reduced levels of dopamine in the brain, such as Parkinson's disease, comprising administering the disclosed liquid pharmaceutical formulations. Disclosed also are LDAA conjugate compounds.

  本文披露了包含左多巴氨基酸共轭物的液体药物配方，该共轭物可能进一步包含一个脱羧酶抑制剂，如卡比多巴，一种抗氧化剂，一种溶剂或任何其他药学上可接受的辅料。进一步披露了治疗神经退行性疾病和/或大脑中多巴胺水平降低的疾病的方法，例如帕金森病，包括给予披露的液体药物配方。还披露了LDAA共轭物化合物。
• [EN] PHYTOSPHINGOSINE DERIVATIVES AS ADJUVANTS IN IMMUNE STIMULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHYTOSPHINGOSINE SERVANT D'ADJUVANTS DANS LA STIMULATION IMMUNITAIRE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021255287A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The invention relates to phytosphingosine derivatives, suitable as adjuvants in immune stimulation. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and the medical use of said compounds and/or compositions in therapeutic or prophylactic methods of immune stimulation in a subject, and for use in the treatment of a disease, for which stimulation of an immune response in a subject produces a therapeutic benefit. The invention further relates to the phytosphingosine derivative as described herein for use as an adjuvant in a method of vaccinating a subject. The invention further relates to the phytosphingosine derivative as described herein for use in stimulating antibody production, stimulating an immune response against infection, stimulating an immune response against a cancer, or preventing and/or treating septic shock. The invention further relates to a method for the manufacture of said derivatives comprising an Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR).

  该发明涉及植物鞘氨醇衍生物，适用于免疫刺激的辅助剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及所述化合物和/或组合物在治疗或预防免疫刺激方法中的医疗用途，用于治疗疾病，对于在受试者中刺激免疫反应产生治疗益处的用途。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用作接种受试者的辅助剂的方法。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用于刺激抗体产生，刺激抗感染免疫反应，刺激抗癌免疫反应，或预防和/或治疗感染性休克的方法。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，包括Ugi-4组分反应（Ugi-4CR）。
• Copper(<scp>II</scp>) complexes with some tetrapeptides containing the ‘break-point’ prolyl residue in the third position
  作者：Cynara Livera、Leslie D. Pettit、Michel Bataille、Jean Krembel、Wojciech Bal、Henryk Kozlowski

  DOI：10.1039/dt9880001357

  日期：——

  The tetrapeptides Phe-Gly-Pro-Phe, Phe-Gly-Pro-Tyr, and Tyr-Gly-Pro-Phe have been synthesised and their complexes with H+ and Cu2+ studied by potentiometry and spectroscopy (u.v., visible, c.d., and e.s.r.) at 25 °C and l= 0.10 mol dm–3(KNO3). The results show that with both tetrapeptides containing the Tyr residue, TyrO––Cu bonding is present at pH > 8. With Tyr-Gly-Pro-Phe this is achieved through

  已经合成了四肽Phe-Gly-Pro-Phe，Phe-Gly-Pro-Tyr和Tyr-Gly-Pro-Phe，并通过电位计和光谱法研究了它们与H +和Cu 2+的配合物（紫外，可见，光敏）和esr）在25°C和l = 0.10 mol dm –3（KNO 3）的条件下。结果表明，对于两个都含有Tyr残基的四肽，在pH> 8时都存在TyrO – –Cu键。对于Tyr-Gly-Pro-Phe，这是通过形成二聚体复合物实现的，而与Phe-Gly-Pro-Tyr形成形成具有大螯合环的单体配合物。