O-苄基-L-酪氨酸甲酯盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-苄基-L-酪氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 甲氧基色氨酸；H-TYR(BZL)-OME盐酸盐
• 英文名称: (D)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-aminopropionic acid methylester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2R-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate hydrochloride；methyl O-benzyltyrosinate hydrochloride；[1-methoxy-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 321.804
• InChiKey: IQKXGACPIPNLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorosulfonylaminobenzoate 、 O-苄基-L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到(+/-)-methyl 4-{[({1-(methoxycarbonyl)-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethyl}amino)sulfonyl]amino}benzene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,5-Thiadiazolidin-3-one 1,1-Dioxide Derivatives and Evaluation of Their Affinity for MHC Class-II Proteins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2432::aid-hlca2432>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyltyrosinate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 O-苄基-L-酪氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  EP1849465

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel H6 analogues as drug resistance reversal agents
  作者：Xiao Wang、Qian-wen Ren、Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Bing-hua Wang、Rong Zhai、Jia Grace Qi、Jing-wei Tian、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.033

  日期：2019.1

  triterpenoids compound with multiple pharmacological activities. We recently showed that H6, a synthetic derivative of hederagenin, could enhance the anticancer activity of paclitaxel in drug-resistant cells in vitro and in vivo, but showed poor solubility. With the aim of improving the drug resistant reversal activity of H6, here we designed and synthesized a series of novel H6 analogues. Our results showed

  角质生成素是一种天然的五环三萜类化合物，具有多种药理活性。我们最近表明，H6的一种合成衍生物，可将紫杉醇在体外和体内增强紫杉醇在耐药细胞中的抗癌活性，但溶解性较差。为了提高H6的耐药逆转活性，我们设计并合成了一系列新颖的H6类似物。我们的结果表明， 浓度为5μM的化合物10显着增强了紫杉醇对耐药性KBV细胞的细胞毒性，并增强了G 2阻滞细胞对紫杉醇的敏感性细胞。/ M期并诱导细胞凋亡。我们发现化合物10可能通过刺激P-gp ATPase活性来阻断P-gp的药物流出。重要的是，化合物10增强了紫杉醇对KBV癌细胞衍生的异种移植肿瘤的功效。最后，我们总结了的药物抗性逆转活性常春配基的初步的结构-活性关系H6类似物在体外和化合物10和H6 在体内。这项研究突显了二十碳皂甙元C-28的含氮衍生物在开发新型耐药逆转剂中的重要性。
• Compositions for reductive aminations utilizing supported tricarboxyborohydride reagents and methods of using the same
  申请人：Biotage AB

  公开号：US07985882B1

  公开（公告）日：2011-07-26

  A modified solid-support for use as a supported reagent for use in reduction reactions, including reductive amination comprising a solid-support having an tetrasubstituted ammonium cation species ionically bonded to a borohydride anion species extending therefrom having the general formula: wherein P is a solid-support, S is a spacer group selected from the group consisting of alkylene, including —(CH2)n—}, alkyleneoxy including -0(CH2)n—}, alkylenethio including —S(CH2)n—} and alkylenecarboxy, including —O(O)C—(CH2)n—}, n=2-16. R1, R2, R3 and R are each independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, haloalkyl and aryl. Y equals 1, 2 or 3. H is hydrogen or deuterium.

  一种改进的固体载体，用于作为还原反应中的支持试剂，包括还原胺化反应，该固体载体具有四取代铵阳离子物种与从其延伸出的硼氢化物阴离子物种通过离子键结合，其通式为：其中P为固体载体，S为间隔基团，选自包括—(CH2)n—的亚烃基、包括-0( )n—的亚烃氧基、包括—S( )n—的亚烃硫基和包括—O(O)C—( )n—的亚烃羧基，n=2-16。R1、R2、R3和R各自独立地选自包括烷基、环烷基、卤代烷基和芳基的组。Y等于1、2或3。H为氢或氘。
• Solid-Phase Synthesis of Amino Acid Derived <i>N</i>-Unsubstituted Pyrazoles via Sydnones
  作者：Kirsi Harju、Johanna Vesterinen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol900704b

  日期：2009.5.21

  The solid support acts as a protecting group for the amino acid. N-Protected amino acid is N-nitrosated, and the subsequent treatment with acetic anhydride in a microwave reactor yields mesoionic sydnones that react in situ in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with alkynes. Traceless cleavage of the products gives N-unsubstituted pyrazoles in high overall yields.

  描述了一种在固体载体上合成N-未取代的吡唑的新方法。固体支持物充当氨基酸的保护基。N-保护的氨基酸被N-亚硝化，随后在微波反应器中用乙酸酐处理会产生中离子sydnones，它们在与炔烃的1,3-偶极环加成反应中原位反应。产物的无痕裂解以高的总收率得到N-未取代的吡唑。
• Sulfonamide derivative as a matrix metalloproteinase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020169314A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention provides a novel sulfonamide derivative of general formula (I) useful as an inhibitor of matrix metalloproteinase (MMP), its isomers, pharmaceutically acceptable salts thereof and a process for preparing the same. Since the sulfonamide derivatives of the present invention selectively inhibit MMP activity in vitro, the MMP inhibitors comprising the sulfonamide derivatives as an effective ingredient can be practically applied for the prevention and treatment of all sorts of diseases caused by overexpression and overactivation of MMP. 1

  本发明提供了一种新型磺胺衍生物的一般式(I)，其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，其异构体，药用盐及其制备方法。由于本发明的磺胺衍生物在体外选择性地抑制MMP活性，包含磺胺衍生物作为有效成分的MMP抑制剂可以实际应用于预防和治疗由MMP过度表达和过活化引起的各种疾病。
• Enantioselective Hydroamidation of Enals by Trapping of a Transient Acyl Species
  作者：Pengfei Yuan、Jiean Chen、Jing Zhao、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201803556

  日期：2018.7.9

  An enantioselective synthesis of β‐chiral amides through asymmetric and redox‐neutral hydroamidation of enals is reported. In this reaction, a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst reacts with enals to generate the homoenolate intermediate. Upon highly enantioselective β‐protonation through proton‐shuttle catalysis, the resulting azolium intermediate reacts with imidazole to yield the key β‐chiral

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。