(2S,3R,5R)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,2-O-isopropylidene-2,3-dioxytetrahydrofuran-4-one | 220827-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,2-O-isopropylidene-2,3-dioxytetrahydrofuran-4-one
• 英文别名: (3aS,5S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 220827-74-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: LVVPFDIKDGCSOA-BVSLBCMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,2-O-isopropylidene-2,3-dioxytetrahydrofuran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,2-O-isopropylidene-2,3-dioxytetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVELD- ANDL-3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR

  摘要：

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002355

文献信息

• L-ribonucleosides from L-xylose
  作者：E Moyroud

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01119-3

  日期：1999.1.29

  L-Xylose was converted into a L-ribose derivative via an oxidation/reduction procedure. The L-ribosyl donor was submitted to a glycosidation reaction according to Vorbrüggen's conditions to give L-ribonucleosides (L-uridine, L-cytidine, L-adenosine and L-guanosine) in high yield.

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。
• SYNTHESIS OF NOVEL<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-3′-DEOXY-3′-<i>C</i>-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR
  作者：Moon Woo Chun、Myung Jung Kim、Un Hee Jo、Joong Hyup Kim、Hee-Doo Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-100002355

  日期：2001.3.31

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.