5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose | 220827-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 220827-73-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: XJKAZNSYWAGYDQ-LRSLUSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVELD- ANDL-3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR

  摘要：

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002355

文献信息

• Synthesis of 3′-azido- and 3′-amino-3′-deoxyadenosine in both enantiomeric forms
  作者：Oliver Botta、Elisabeth Moyroud、Cinta Lobato、Peter Strazewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00819-9

  日期：1998.10

  derivative of 3′-amino-3′-deoxyadenosine, is one of the most important examples. Some azidosugar nucleosides, the synthetic precursors of the corresponding aminosugar compounds, are known to be active against HIV reverse transcriptase. We are interested in comparing the bioactivity of D- and L-enantiomers of such nucleosides. Here, the synthesis of both D- and L-enantiomers of 3′-azido- and 3′-amino-3′-deoxyadeonsine

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。
• 3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate as a novel and potential activator for <i>p</i>-tolyl thioglycoside donors
  作者：Xiaowei Tong、Zuowa Li、Boting Xi、Zhaoyan Wang、Yuan Li、Weihua Xue

  DOI：10.1039/d2ob01940j

  日期：——

  3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate is described as an accessible, stable, and powerful thiophile that can activate batches of p-tolyl thioglycoside donors at room temperature. Various alcoholic acceptors were efficiently glycosylated, providing the desired glycosides. The novel activation protocol features mild conditions as well as high compatibility with some classic strategies

  3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸盐被描述为一种易于获取、稳定且功能强大的亲硫试剂，可以在室温下激活一批对甲苯基硫苷供体。各种醇受体被有效地糖基化，提供所需的糖苷。新的激活协议具有温和的条件以及与一些经典策略的高度兼容性，用于一些生物学相关糖苷键的立体选择性构建，例如 α-idosides、α-galactoamines、β-mannosides 和 β-rhamnosides。
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——