5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose | 220827-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6S,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 220827-75-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: XJKAZNSYWAGYDQ-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,2-O-isopropylidene-2,3-dioxytetrahydrofuran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3

文献信息

• L-ribonucleosides from L-xylose
  作者：E Moyroud

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01119-3

  日期：1999.1.29

  L-Xylose was converted into a L-ribose derivative via an oxidation/reduction procedure. The L-ribosyl donor was submitted to a glycosidation reaction according to Vorbrüggen's conditions to give L-ribonucleosides (L-uridine, L-cytidine, L-adenosine and L-guanosine) in high yield.

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。