N,N'-bis(benzimidazol-2-yl-methyl)hexane-1,6-dicarboxamide | 1343403-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis(benzimidazol-2-yl-methyl)hexane-1,6-dicarboxamide
• 英文别名: GBSA；N,N'-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)octanediamide
• CAS: 1343403-34-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₂
• 分子量: 432.525
• InChiKey: SBILLJJBWXZFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N,N'-bis(benzimidazol-2-yl-methyl)hexane-1,6-dicarboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N0-bis(1-butyl-benzimidazol-2-yl-methyl)-hexane-1,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双苯并咪唑基二酰胺配体的铁 (III) 配合物催化烯烃氧化

  摘要：

  摘要 基于双苯并咪唑的二酰胺配体 N,N'-双(1-丁基-苯并咪唑-2-基-甲基)-己烷-1,6-二甲酰胺 (L1 = b-GBSA) 和 N 的铁 (III) 配合物，已合成 N'-双（苯并咪唑-2-基-甲基）-苯-1,4-二甲酰胺（L2 = p-GBBA）。这些分析化学计量[Fe(L)X2]X，其中(X = Cl- 和NO 3 - )。配合物已通过元素分析、紫外-可见光、红外、循环伏安法、电导测量、EPR、穆斯堡尔、磁化率研究进行表征。异构体位移值 (δ) 的范围为 0.29–0.36 mm/s，四极位移值 (ΔEq) 的范围为 0.73–0.81 mm/s。穆斯堡尔光谱证实它们是具有扭曲八面体几何形状的高自旋铁 (III) 配合物，低温 EPR 光谱也证实了这一结果。已获得铁 (III) 配合物的循环伏安图。E1/2 值相当阴极。发现磁矩值在高自旋铁 (III) 配合物的范围内。已经使用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.12.047
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 、 2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 0.17h， 以50.1%的产率得到N,N'-bis(benzimidazol-2-yl-methyl)hexane-1,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双苯并咪唑基二酰胺配体的铁（III）配合物：光谱和催化研究

  摘要：

  合成了一种新的四齿双苯并咪唑基二酰胺配体N，N'-双（苯并咪唑-2-基甲基）-己烷-1,6-二甲酰胺（GBSA）并用于制备具有外源阴离子配体的新的Fe（III）配合物X =氯-和NO 3 -。铁在+3氧化态下的异构体位移值处于找到的范围内，而四极分裂表示六坐标几何结构产生了较大的畸变，这一发现得到了低温EPR工作的支持。所述ë 1/2值被发现是铁（III）络合物的相当的阴极稳定性指示。使用[Fe（GBSA）Cl 3研究醇的氧化]作为催化剂，TBHP作为替代氧源。已分离出相应的羰基产物，并通过1 H NMR，电子光谱，质谱和IR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.08.014

文献信息

• Oxidation of olefins catalyzed by Iron (III) complexes of bis-benzimidazolyl diamide ligands
  作者：Gauri Ahuja、Ravinder Kumar、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.12.047

  日期：2012.3

  spectroscopy confirms them to be high spin Iron (III) complexes with distorted octahedral geometry, a result which is also confirmed by low temperature EPR spectroscopy. Cyclic voltammograms have been obtained for the Iron (III) complexes. E1/2 values are quite cathodic. The magnetic moment values are found to be in the range for high spin Iron (III) complexes. The oxidation of electron deficient olefins has

  摘要 基于双苯并咪唑的二酰胺配体 N,N'-双(1-丁基-苯并咪唑-2-基-甲基)-己烷-1,6-二甲酰胺 (L1 = b-GBSA) 和 N 的铁 (III) 配合物，已合成 N'-双（苯并咪唑-2-基-甲基）-苯-1,4-二甲酰胺（L2 = p-GBBA）。这些分析化学计量[Fe(L)X2]X，其中(X = Cl- 和NO 3 - )。配合物已通过元素分析、紫外-可见光、红外、循环伏安法、电导测量、EPR、穆斯堡尔、磁化率研究进行表征。异构体位移值 (δ) 的范围为 0.29–0.36 mm/s，四极位移值 (ΔEq) 的范围为 0.73–0.81 mm/s。穆斯堡尔光谱证实它们是具有扭曲八面体几何形状的高自旋铁 (III) 配合物，低温 EPR 光谱也证实了这一结果。已获得铁 (III) 配合物的循环伏安图。E1/2 值相当阴极。发现磁矩值在高自旋铁 (III) 配合物的范围内。已经使用
• Copper(II) complex of N,N´-bis-(benzimidazol-2-yl-methyl)-hexane-1,6-dicarboxamide ligand: synthesis, structure and catalytic oxidation of amines in ionic liquid
  作者：Gauri Ahuja、Kuldeep Mahiya

  DOI：10.1007/s11243-023-00566-3

  日期：2024.4

  A new copper(II) complex, [Cu(L)NO3]NO3·2H2O, has been synthesized with N, N'-bis-(benzimidazol-2-yl-methyl)-hexane-1,6-dicarboxamide as a ligand, L = GBSA (Ahuja and Mathur in Spectrochim Acta Part A 83:180–186, 2011). The single-crystal X-ray structure characterization confirms that copper(II) ion in the complex possesses a distorted penta-coordinate geometry with one of the nitrate anions bound

  以N , N' -双-(苯并咪唑-2-基-甲基)-己烷-1,6-为原料合成了一种新的铜(II)配合物[Cu(L)NO 3 ]NO 3 ·2H 2 O。二甲酰胺作为配体，L = GBSA（Ahuja 和 Mathur in Spectrochim Acta Part A 83:180–186, 2011）。单晶 X 射线结构表征证实，配合物中的铜 (II) 离子具有扭曲的五配位几何形状，其中一个硝酸根阴离子作为单齿配体与铜 (II) 结合。铜(II)配合物的N 2 O 2赤道面由羰基氧原子(O1)、硝基氧原子(O3)和两个苯并咪唑氮原子(N1,N4)组成，轴向位置被氧原子( O2)的酰胺羰基。低温 EPR 研究表明四方几何形状扭曲，而阴极E 1/2值表明铜在溶液中稳定在 +2 氧化态。 TGA 数据显示了复合物的热分解模式。该配合物在离子液体中作为芳香族和脂肪族伯胺和仲胺的氧化催化剂进行了研究，[BMIM][BF
• Fe (III) complexes of a bis-benzimidazolyl diamide ligand: Spectral and Catalytic studies
  作者：Gauri Ahuja、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.saa.2011.08.014

  日期：2011.12

  A new tetradentate bis benzimidaozlyl diamide ligand N,N′-Bis (benzimidazol-2-yl-methyl)-hexane-1,6-dicarboxamide (GBSA) has been synthesized and utilized to prepare new Fe(III) complexes with exogenous anionic ligand X = Cl− and NO3−. Isomer shift values are in the range found for Iron in the +3 oxidation state while Quadrupole Splitting indicates large distortion from a six coordinate geometry, a

  合成了一种新的四齿双苯并咪唑基二酰胺配体N，N'-双（苯并咪唑-2-基甲基）-己烷-1,6-二甲酰胺（GBSA）并用于制备具有外源阴离子配体的新的Fe（III）配合物X =氯-和NO 3 -。铁在+3氧化态下的异构体位移值处于找到的范围内，而四极分裂表示六坐标几何结构产生了较大的畸变，这一发现得到了低温EPR工作的支持。所述ë 1/2值被发现是铁（III）络合物的相当的阴极稳定性指示。使用[Fe（GBSA）Cl 3研究醇的氧化]作为催化剂，TBHP作为替代氧源。已分离出相应的羰基产物，并通过1 H NMR，电子光谱，质谱和IR光谱进行了表征。
• Bis-benzimidazolyl diamide copper (II) complexes: Synthesis, crystal structure and oxidation of substituted amino phenols
  作者：Gauri Ahuja、Pavan Mathur

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.12.011

  日期：2012.3

  l-methyl)-hexane-1,6-dicarboxamide (b-GBSA) has been utilized to synthesize mononuclear copper (II) complexes with inner sphere anionic ligands like NO 3 − , Br − and Cl − . Two of the complexes [Cu(L)NO 3 ]NO 3 ( 1 ) and [Cu(L)Br]Br ( 2 ) have been structurally characterized. The geometry of copper (II) in ( 1 ) is a distorted octahedral with NO 3 − anion acting as a bidentate ligand, while for (

  摘要 一种新的四齿配体 N,N'-双 (1-丁基-苯并咪唑-2-基-甲基)-己烷-1,6-二甲酰胺 (b-GBSA) 已被用于合成具有内链的单核铜 (II) 配合物。球形阴离子配体，如 NO 3 - 、Br - 和 Cl - 。复合物 [Cu(L)NO 3 ]NO 3 (1) 和 [Cu(L)Br]Br (2) 中的两种已在结构上进行了表征。(1) 中铜 (II) 的几何形状是扭曲的八面体，NO 3 - 阴离子充当双齿配体，而对于 (2)，发现几何形状接近四角锥体。该配合物在分子氧存在下进行取代氨基酚的氧化。氧化在二氢吩恶嗪酮阶段对 2-氨基-5-甲基苯酚和邻醌对 2-氨基-4-叔丁基苯酚被阻止，就像酶吩恶嗪酮合酶一样。