(±)-2-allyl-2-ethylcyclohexanone | 58711-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-2-allyl-2-ethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-allyl-2-ethylcyclohexan-1-one；2-ethyl-2-allyl-cyclohexanone；2-Aethyl-2-allyl-cyclohexanon；2-Allyl-2-aethylcyclohexanon；2-Ethyl-2-allyl-cyclohexanon；2-Ethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 58711-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FFCPUFSKMRFFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-allyl-2-ethylcyclohexanone 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 barium hydroxide octahydrate 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (±)-3-(3-ethyl-2'-nitro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mersicarpine、(-)-Scholarisine G、(+)-Melodinine E、(-)-Leuconoxine、(-)-Leuconolam、(-)-Leuconodine A、(+)-Leuconodine F 和(−)-Leuconodine C：Scholarisine G 和 Leuconodines A 和 C 的自诱导非对映异构非等时性 (SIDA) 现象

  摘要：

  报道了来自常见环己烯酮衍生物 (S)-18 的标题天然产物的对映选择性全合成。(S)-18 的臭氧分解提供了稳定的二酮酯 (R)-17，随后将其转化为两种骨架不同的天然产物，即具有 [6.5.6.7] 稠合四环系统的 (-)-mersicarpine (8) 和(-)-scholarisine G (9) 分别具有 [6.5.6.6.5] 融合的五环骨架。通过利用 (+)-melodinine E (6) 向 N-acyliminium 离子 7 的轻松转化，将羟基选择性地引入到 C6、C7、C10 和中央 C21 位置，实现了环化后的多样化。 diazafenestrane 系统，导致 (-)-leuconodine A (11)、(+)-leuconodine F (12)、(-)-scholarisine G (9)、(-)-leuconodine C (13) 和骨骼上不同的 (-

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03619
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 烯丙醇 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-2-allyl-2-ethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mersicarpine、(-)-Scholarisine G、(+)-Melodinine E、(-)-Leuconoxine、(-)-Leuconolam、(-)-Leuconodine A、(+)-Leuconodine F 和(−)-Leuconodine C：Scholarisine G 和 Leuconodines A 和 C 的自诱导非对映异构非等时性 (SIDA) 现象

  摘要：

  报道了来自常见环己烯酮衍生物 (S)-18 的标题天然产物的对映选择性全合成。(S)-18 的臭氧分解提供了稳定的二酮酯 (R)-17，随后将其转化为两种骨架不同的天然产物，即具有 [6.5.6.7] 稠合四环系统的 (-)-mersicarpine (8) 和(-)-scholarisine G (9) 分别具有 [6.5.6.6.5] 融合的五环骨架。通过利用 (+)-melodinine E (6) 向 N-acyliminium 离子 7 的轻松转化，将羟基选择性地引入到 C6、C7、C10 和中央 C21 位置，实现了环化后的多样化。 diazafenestrane 系统，导致 (-)-leuconodine A (11)、(+)-leuconodine F (12)、(-)-scholarisine G (9)、(-)-leuconodine C (13) 和骨骼上不同的 (-

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03619

文献信息

• Biocatalytic Conversion of Cyclic Ketones Bearing α-Quaternary Stereocenters into Lactones in an Enantioselective Radical Approach to Medium-Sized Carbocycles
  作者：Charlotte Morrill、Chantel Jensen、Xavier Just-Baringo、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201800121

  日期：2018.3.26

  Cyclic ketones bearing α‐quaternary stereocenters underwent efficient kinetic resolution using cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter calcoaceticus. Lactones possessing tetrasubstituted stereocenters were obtained with high enantioselectivity (up to >99 % ee) and complete chemoselectivity. Preparative‐scale biotransformations were exploited in conjunction with a SmI2‐mediated cyclization

  使用来自醋酸钙不动杆菌的环己酮单加氧酶 (CHMO) 对带有 α-季立体中心的环酮进行了有效的动力学解析。获得了具有四取代立体中心的内酯，具有高对映选择性（高达 >99 %  ee）和完全的化学选择性。制备规模的生物转化与 SmI 2介导的环化过程结合使用，以获得复杂的、对映体富集的环庚烷和环辛烷-1,4-二醇。在对结构不同的产物的平行方法中，从具有 α-季立体中心的拆分中得到的对映异构富集的酮被用于 SmI 2介导的环化过程，以得到环丁醇产物（高达 >99% 即）。
• Cycloalkanoindoles. 1. Syntheses and antiinflammatory actions of some acidic tetrahydrocarbazoles, cyclopentindoles, and cycloheptindoles
  作者：Andre A. Asselin、Leslie G. Humber、Thomas A. Dobson、Jacqueline Komlossy、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00228a010

  日期：1976.6

  A novel series of acidic cycloalkanoindoles comprising tetrahydrocarbazole-, cyclopentindole-, and cycloheptindole-1-acetic acids has been synthesized via the Fischer indolization between a phenylhydrazine and a 1-alkyl-2-oxocycloalkaneacetic acid ester. These compounds were evaluated, orally, for their capacities to decrease estabished adjuvant arthritis in rats. The most active compound of the series was 1-ethyl-8-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-acetic acid (AY-24 873),which had an ED50 of 1.1 +/- 0.2 mg/kg. AY-24 873 was also studied orally in rats for its effect on the acute inflammatory response in the carrageenin paw edema test. It was found that AY-24 873 was about ten times more active against the chromic than against the acute models of inflammation used.
• Nedenskov et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1405,1409
  作者：Nedenskov et al.

  DOI：——

  日期：——
• GOYAL S. C.; GUPTA S. M., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 8, 758-760
  作者：GOYAL S. C.、 GUPTA S. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4057559A
  申请人：——

  公开号：US4057559A

  公开（公告）日：1977-11-08