(2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester | 31656-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-carbomethoxymethyl-5-methyloxycyclopent-3-en-2-one；γ-Methoxycarbonylmethyl-γ-methyl-Δ^α,β-butyrolacton；methyl 2-(2-methyl-5-oxofuran-2-yl)acetate
• CAS: 31656-71-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: XHFZJLYPDXYMOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (Z)-6-methoxy-4-methyl-6-oxohex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperonal as Starting Material for the Regiospecific and Stereoselective Synthesis ofEandZIsomers of 3-Methyl-2-hexenedioic acid-1-methyl ester

  摘要：

  A short synthesis of gamma-lactone 5 was developed starting from the easily available piperonal 1. The key step in this approach was an ozonation of the aromatic ring of 2. Compound 5 led stereoselectively to 6 or 7 by a beta-elimination reaction under thermo-dynamic or kinetic conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919108020839
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylmuconic anhydride 反应 2.0h， 生成 (2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple derivatives of (2Z,4Z)-3-methyl-2,4-hexadienedioic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a014

文献信息

• The systematic influence of tripodal ligands on the catechol cleaving activity of iron(III) containing model compounds for catechol 1,2-dioxygenases †
  作者：Matthias Pascaly、Mark Duda、Florian Schweppe、Kristin Zurlinden、Felizitas K. Müller、Bernt Krebs

  DOI：10.1039/b008511l

  日期：——

  A series of mononuclear iron(III) complexes as functional and structural model compounds for intradiol cleaving catechol dioxygenases were synthesized. For all model compounds the iron(III) cores are in a distorted octahedral environment derived from tripodal tetradentate N4-donor ligands and a catechol. Model complexes for enzyme–substrate adducts were characterized by spectroscopic and electrochemical

  合成了一系列单核铁（III）配合物，作为用于内二醇切割儿茶酚双加氧酶的功能和结构模型化合物。对于所有模型化合物，铁（III）核均处于扭曲的八面体环境中，该环境由三脚架四齿N 4-供体配体和邻苯二酚衍生而来。酶-底物加合物的模型配合物通过光谱和电化学方法表征，在四种情况下通过单晶X射线晶体学表征。在结构表征的配合物中一个配体臂的系统变化产生了铁的不同空间屏蔽（III）中心，显着影响邻苯二酚底物的键合以及随后与双氧的反应。 探索了具有上述配体的原位生成的配合物的光谱特征和邻苯二酚裂解活性。在空气存在下，所有复合物对各种邻苯二酚的二醇内裂解均具有高反应性。邻苯二酚1,2-二加氧酶反应取决于铁（III）配合物和邻苯二酚衍生物的氧化还原电势以及三脚架配体的空间需求。某些配合物显示出高催化活性，相对于儿茶酚的空中裂解，产率高达84％。
• PINHEIRO, SERGIO;CASTRO, ROSANE N.;FERNANDES, MARIA F. G.;COSTA, PAULO R.+, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 703-712
  作者：PINHEIRO, SERGIO、CASTRO, ROSANE N.、FERNANDES, MARIA F. G.、COSTA, PAULO R.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of simple derivatives of (2Z,4Z)-3-methyl-2,4-hexadienedioic acid
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1021/jo00346a014

  日期：1982.3
• Piperonal as Starting Material for the Regiospecific and Stereoselective Synthesis of<u>E</u>and<u>Z</u>Isomers of 3-Methyl-2-hexenedioic acid-1-methyl ester
  作者：Sergio Pinheiro、Rosane N. Castro、Maria F. G. Fernandes、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1080/00397919108020839

  日期：1991.3

  A short synthesis of gamma-lactone 5 was developed starting from the easily available piperonal 1. The key step in this approach was an ozonation of the aromatic ring of 2. Compound 5 led stereoselectively to 6 or 7 by a beta-elimination reaction under thermo-dynamic or kinetic conditions.