1-(4-异丙基-苯基)-丁-2-烯-1-酮 | 100611-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(4-异丙基-苯基)-丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-isopropyl-phenyl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Isopropyl-phenyl)-but-2-en-1-on；(E)-1-(4-propan-2-ylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 100611-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KTWYKIRRTYRLBW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl benzeneselenosulfonate 、 1-(4-异丙基-苯基)-丁-2-烯-1-酮 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-1-(4-isopropylphenyl)-2-(phenylselanyl)-3-tosylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(4-异丙基-苯基)-丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• Solid Acid-Catalysed Michael-Type Conjugate Addition of Indoles to Electron-Poor CC Bonds: Towards High Atom Economical Semicontinuous Processes
  作者：Marco Bandini、Matteo Fagioli、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200303213

  日期：2004.4

  the chemoselective Friedel–Crafts (FC) alkylation of indoles is reported. The optimal protocol allows highly functionalised indolyl compounds to be synthesised in excellent yields through conjugate addition of indoles with α,β-unsaturated ketones and nitro compounds. Finally, the use of commercial Amberlyst-15 as the heterogeneous catalyst for highly atom efficient continuous and semicontinuous Friedel–Crafts

  本文报道了固体酸催化剂在吲哚的化学选择性弗里德-克拉夫茨（FC）烷基化中的新应用。最佳方案是通过将吲哚与α，β-不饱和酮和硝基化合物共轭加成，以高收率合成高度官能化的吲哚基化合物。最后，描述了使用商业Amberlyst-15作为高度原子有效的连续和半连续Friedel-Crafts工艺的非均相催化剂。
• Martin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13>1, p. 541,561
  作者：Martin

  DOI：——

  日期：——
• Can Simple Enones Be Useful Partners for the Catalytic Stereoselective Alkylation of Indoles?
  作者：Marco Bandini、Matteo Fagioli、Marco Garavelli、Alfonso Melloni、Valerio Trigari、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo0487202

  日期：2004.10.1

  A new catalytic system for the first example of enantioselective Friedel-Crafts-type (FC) addition of indoles to simple enones is described. The use of an equimolar amount of chiral [AI(salen)Cl] and 2,6-lutidine (10 mol %) was found to be effective in promoting the conjugate addition of indoles to (E)-arylcrotyl ketones, furnishing the corresponding beta-indolyl ketones in excellent yield and high enantioselectivity (ee up to 89%). The role of the base was investigated through spectroscopic as well as computational analyses, which suggested that in situ formation of a new chiral (base(.)[Al(salen)]) complex was operating under our reaction conditions. In particular, a stable cationic [Al(salen)] hexacoordinate trans complex with the additive base and the enone is suggested as being responsible for the stereocontrolled reaction. Finally, detailed monitoring of the reaction course was carried out showing that a conventional FC pathway induced by [Al(salen)Cl] acting as a Lewis acid is operating.
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。