6-氯-2-肼基-1H-苯并咪唑 | 99122-11-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氯-2-肼基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5(6)-Chloro-2-hydrazinobenzimidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-hydrazino-1H-benzimidazole；5-chloro-2-hydrazinobenzimidazole；5-Chlor-2-hydrazino-benzimidazol；6-chloro-2-hydrazino-1H-benzimidazole；(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 99122-11-9
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• mdl: MFCD09743315
• 分子量: 182.612
• InChiKey: JPTALZFUWVAOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  345.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-肼基-1H-苯并咪唑 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(4-{2-[1-(5-chloro-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-5-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl]ethyl}phenoxy)ethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PROTAC 介导的 HIV-1 Nef 降解有效恢复细胞表面 CD4 和 MHC-I 表达并阻断 HIV-1 复制

  摘要：

  HIV-1 Nef辅助因子可增强体内病毒生命周期，促进HIV感染细胞的免疫逃逸，是一个有吸引力的抗逆转录病毒药物靶点。然而，Nef 缺乏酶活性和活性位点，使传统的基于占据的药物开发变得复杂。在这里，我们描述了用于靶向降解 Nef 的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 的开发。 Nef 结合化合物基于现有的羟基吡唑核心，通过柔性接头与泛素 E3 连接酶的配体偶联。由此产生的二价 PROTAC在体外诱导 Nef 和 cereblon E3 泛素连接酶沙利度胺结合域之间形成三元复合物，并引发 T 细胞表达系统中的 Nef 降解。 Nef 定向的 PROTAC 有效地挽救了 T 细胞中 Nef 介导的 MHC-I 和 CD4 下调，并抑制了供体 PBMC 中的 HIV-1 复制。靶向降解有望逆转所有 HIV-1 Nef 功能，并可能有助于恢复体内针对 HIV-1 储存细胞的适应性免疫反应。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2024.02.004
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-氯-2-肼基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of prostate cancer antigen-1 (PCA-1/ALKBH3) inhibitors as anti-prostate cancer drugs

  摘要：

  A series of 1-aryl-3,4-substituted-1H-pyrazol-5-ol derivatives was synthesized and evaluated as prostate cancer antigen-1 (PCA-1/ALKBH3) inhibitors to obtain a novel anti-prostate cancer drug. After modifying 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-ol (1), a hit compound found during random screening using a recombinant PCA-1/ALKBH3, 1-(1H-5-methylbenzimidazol-2-yl)-4-benzyl-3-methyl-1H- pyrazol-5-ol (35, HUHS015), was obtained as a potent PCA-1/ALKBH3 inhibitor both in vitro and in vivo. The bioavailability (BA) of 35 was 7.2% in rats after oral administration. As expected, continuously administering 35 significantly suppressed the growth of DU145 cells, which are human hormone-independent prostate cancer cells, in a mouse xenograft model without untoward effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.008

文献信息

• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：HYOGO COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US20150011600A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention aims to provide a compound capable of inhibiting PCA-1 that can be a target for a novel treatment method of various diseases, and pharmaceutical use of the compound. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明旨在提供一种能够抑制PCA-1的化合物，该化合物可作为各种疾病的新型治疗方法的靶点，并且可用于制药的该化合物。一种由以下化学式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义的，或其药用盐。
• [EN] INHIBITORS OF HIV-1 NEF FOR THE TREATMENT OF HIV DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HIV-1 NEF POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020081856A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A compound of formula I, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula I wherein X1 is benzimidazolyl, substituted benzimidazolyl, azabenzimidazolyl, substituted azabenzimidazolyl, pyrazolyl, or substituted pyrazolyl; X2 is aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, substituted (cycloalkyl)alkyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, alkyl, substituted alkyl, alkoxycarbonyl, substituted alkoxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl, substituted dialkylaminocarbonyl, (heterocycloalkyl)carbonyl, or substituted (heterocycloalkyl)carbonyl; X3 is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, or substituted (cycloalkyl)alkyl; and X4 is hydroxy, amino, alkyl, or hydrogen.

  化合物的化学式I，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐：化学式I中X1为苯并咪唑基、取代的苯并咪唑基、氮代苯并咪唑基、取代的氮代苯并咪唑基、吡唑基或取代的吡唑基；X2为芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基、取代的(环烷基)烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、烷基、取代的烷基、烷氧羰基、取代的烷氧羰基、二烷基氨羰基、取代的二烷基氨羰基、(杂环烷基)羰基或取代的(杂环烷基)羰基；X3为烷基、取代的烷基、烯烃基、取代的烯烃基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基或取代的(环烷基)烷基；X4为羟基、氨基、烷基或氢。
• Synthesis of 2-hydrazinobenzimidazoles and their antiinfluenza activity
  作者：G. A. Mokrushina、S. K. Kotovskaya、G. N. Tyurenkova、V. I. Il'enko、V. G. Platonov、I. V. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf00758445

  日期：1988.2
• MOKRUSHINA, G. A.;KOTOVSKAYA, S. K.;TYURENKOVA, G. N.;ILENKO, V. I.;PLATO+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 2, 195-199
  作者：MOKRUSHINA, G. A.、KOTOVSKAYA, S. K.、TYURENKOVA, G. N.、ILENKO, V. I.、PLATO+

  DOI：——

  日期：——
• US9212169B2
  申请人：——

  公开号：US9212169B2

  公开（公告）日：2015-12-15