(E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸甲酯 | 5739-83-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸甲酯
• 中文别名: 3(2H)-异噻唑酮,5-[(甲基亚硫酰基&lt亚磺酰&gt)甲基]-
• 英文名称: methyl trans-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-4-methylpent-2-en-1-oate；2-Pentenoic acid, 4-hydroxy-4-methyl-, methyl ester, (2E)-；methyl (E)-4-hydroxy-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 5739-83-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GIWZMQDOFIGDGO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸甲酯 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(Benzenesulfonyl)-5,5-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 氢氧化钾 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-羟基-4-甲基戊-2-烯-1-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of butenolides total synthesis of (+/-)-mintlactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97172-7

文献信息

• The reaction of photochemically generated α-hydroxyalkyl radicals with alkynes: a synthetic route to γ-butenolides
  作者：Niall W.A. Geraghty、Elaine M. Hernon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.067

  日期：2009.2

  and their subsequent carbon-carbon bond forming reaction with propiolate esters and acetylenedicarboxylates, gives a mixture of a β-(hydroxyalkyl)enoate, the result of a formal cis addition, and the unsaturated lactone (γ-butenolide) resulting from the spontaneous cyclization of the corresponding trans addition product. Treatment of the cis adduct with NBS converts it to the same lactone, and so the

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。
• Addition of<i>sec</i>-Alcohols to Alkynes through a Radical Process Using NHPI/Co^II/O₂System
  作者：Ryouhei Oka、Masami Nakayama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.2006.1104

  日期：2006.10

  α-Hydroxy carbon radicals generated from alcohols by the action of NHPI smoothly added to electron-deficient alkynes like acetylenedicarboxylates. For instance, the reaction of 2-propanol with dimethyl acetylenedicarboxylate afforded maleate derivative 3, 3-methoxycarbonyl-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide (4), and a fused bis-γ-butyrolactone 5 formed by further addition of 2-hydroxy-2-propyl radical to 4.

  由酒精在NHPI作用下生成的α-羟基碳自由基平稳地与缺电子的炔烃（如二羧酸乙炔酯）发生加成反应。例如，2-丙醇与二甲基乙炔二羧酸酯的反应生成了马来酸酯衍生物3，以及通过将2-羟基-2-丙基自由基进一步加成到4而形成的融合双-γ-丁内酯5。
• Regioselectivity in the ene reaction of singlet oxygen with alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position
  作者：Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02469-0

  日期：1997.2

  Electronic repulsions between a perepoxide intermediate and the allylic functionality in the product forming transition state, direct the regioselectivity in the photooxygenation of trisubstituted alkenes bearing an electron withdrawing group at β- position.

  在形成过渡态的产物中，过氧化物中间体与烯丙基官能团之间的电子排斥作用指导在β-位置带有吸电子基团的三取代烯烃的光氧化中的区域选择性。
• Cyclization of 4-Hydroxy-(<i>E</i>)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides
  作者：Rikuhei Tanikaga、Hiroshi Yamashita、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1986-31659

  日期：——

  Simple treatment of 4-hydroxy-(E)-2-alkenoic esters with benzenethiol leads to cyclization to give 3-phenylthio-4-alkanolides, which are easily converted into 3-phenylthio-2-alken-4-olides and 2-alken-4-olides (Δα,β-butenolides).

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。
• Winterfeldt,E.; Preuss,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 450 - 458
  作者：Winterfeldt,E.、Preuss,H.

  DOI：——

  日期：——