(E)-4-羟基-4-苯基-2-丁烯腈 | 83144-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-羟基-4-苯基-2-丁烯腈
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenenitrile
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-enenitrile；4-Hydroxy-4-phenyl-2-butenenitrile
• CAS: 83144-20-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD30309444
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PATDYPQNVWGJAZ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-4-羟基-4-苯基-2-丁烯腈 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到Acetic acid (E)-3-cyano-1-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-对映体富集的3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙-1-基碳负离子的Wittig重排：杂原子和共轭基团通过双键对α-羟基苄基碳负离子平面化的影响

  摘要：

  不要被束缚：在[2,3]中，通过分子内俘获的手性转移程度，研究了结合吸电子基团和稳定α-阴离子的杂原子取代基通过双键对手性碳负离子构型稳定性的影响。 ]-手性3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙烯酰基-1-碳负离子的Wittig重排（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-苯基-3-丁烯腈 在 ammonium peroxydisulfate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(E)-4-羟基-4-苯基-2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of (β,γ-unsaturated esters, amides and nitriles into γ-alkoxy or γ-hydroxy α,β-unsaturated derivatives induced by persulfate anion oxidation of diphenyl diselenide

  摘要：

  在醇或水中，使用催化量的二苯基二硒醚和过量的过硫酸铵，β,γ-不饱和酯、酰胺和腈能够分别以良好产率得到γ-烷氧基或γ-羟基的α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39930000637

文献信息

• Sequential Knoevenagel Reaction/Mislow-Evans Rearrangement Catalyzed by Heterogeneous Amine Grafted on Silica in Water, Leading to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Nitrile
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kohei Isobe、Ayuko Numamae、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-941590

  日期：2006.6

  γ-Hydroxy-α,β-unsaturated nitrile was obtained by the reaction of α-arylsulfinylacetonitrile with aldehyde in water, which was catalyzed by N,N-diethylaminopropylated silica gel. The overall transformation proceeded via five sequential reactions, 1,2-addition of acetonitrile, dehydration (Knoevenagel condensation), isomerization of the double bond, rearrangement of sulfinyl group (Mislow-Evans rearrangement) and hydrolysis of sulfinyl ester. The reaction condition was mild such that the AcO, TBMDSO or OTHP group remained intact in the products.

  通过在水中用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶催化的反应，将α-芳基亚磺酰乙腈与醛反应得到γ-羟基-α,β-不饱和腈。整个转化过程经过五个连续反应，包括乙腈的1,2-加成、脱水（克诺文-阿盖尔缩合）、双键异构化、亚磺酰基重排（米斯洛-埃文斯重排）和亚磺酰酯的水解。反应条件温和，使得AcO、TBMDSO或OTHP基团在产物中保持完整。
• Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Santo, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4620 - 4628
  作者：Kurihara, Takushi、Miki, Masuo、Santo, Kazunori、Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• Nudelman, Abraham; Keinan, Ehud, Synthesis, 1982, # 8, p. 687 - 688
  作者：Nudelman, Abraham、Keinan, Ehud

  DOI：——

  日期：——
• SCHADE, GEROLD;WACHTLER, PETER;FRIE, MONIKA;PAULUS, WILFRIED;DUTZMANN, ST+
  作者：SCHADE, GEROLD、WACHTLER, PETER、FRIE, MONIKA、PAULUS, WILFRIED、DUTZMANN, ST+

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA TAKUSHI; MIKI MASUO; SANTO KAZUNORI; HARUSAWA SHINYA; YONEDA RYU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 11, 4620-4628
  作者：KURIHARA TAKUSHI、 MIKI MASUO、 SANTO KAZUNORI、 HARUSAWA SHINYA、 YONEDA RYU+

  DOI：——

  日期：——