(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol | 139374-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-hydroxybutan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2S,3S)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 139374-06-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: MOPZLIRSZNRRJA-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369

文献信息

• Facile Syntheses of (S,S)-2,3-Diaminobutyric Acid and the Acid Containing N-Terminal Tripeptide of Antrimycins.
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1992.49

  日期：——

  3-diamino-butyric acid (Dab), which is one of the four uncommon α-amino acid residues of antrimycins (1a) and cirratiomycins (1b), was accomplished. Furthermore, N-terminal tripeptide segment of 1 containing Dab residue was also synthesized

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸 (Dab) 的立体选择性合成已完成，Dab 是抗霉素 (1a) 和环霉素 (1b) 的四种罕见 α-氨基酸残基之一。此外，还合成了含有 Dab 残基的 1 的 N 端三肽片段
• Dehydrooligopeptides. XVII. Practical Syntheses of All of the Diastereomers of<i>N</i>,<i>N</i>-Protected 2,3-Diaminobutanoic Acids from L- and D-Threonine Derivatives
  作者：Yutaka Nakamura、Miki Hirai、Kenji Tamotsu、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.68.1369

  日期：1995.5

  Syntheses of all of the diastereomers of 2,3-diaminobutanoic acids, found in some peptide antibiotics and toxins, were accomplished. The four isomers were derived mainly through two pathways including SN2 inversions of the β-substituent of L- or D-threonine derivatives. The various protecting groups and effective nucleophiles for the SN2 inversion were examined.

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。