5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-5 | 470690-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-5
• 英文别名: 19,25,31,36-Tetratert-butyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-22,28,33,39-tetrathiahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23(41),24,26,29,31,34,36,38(40)-dodecaene-40,41-diol
• CAS: 470690-59-6
• 化学式: C₄₈H₆₂O₇S₄
• 分子量: 879.28
• InChiKey: XRCREHNVIBFDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-5 在 四甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[19,25,31,36-Tetratert-butyl-41-(carboxymethoxy)-3,6,9,12,15-pentaoxa-22,28,33,39-tetrathiahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaen-40-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可电离的（Thia）杯[4]冠为高度选择性的226Ra2 +离子载体。

  摘要：

  在大量过量的最常见碱金属和碱土金属阳离子存在下，确定了可电离的（硫代）杯[4]冠1-4的226 Ra2 +选择性。即使以3.5 x 10（7）的极高M（n +）/ 226Ra2 +比[M（n +）= Na +，K +，Rb +，Cs +，Mg2 +， Ca2 +和Sr2 +（1M）]的离子载体浓度为10（-4）M。Mg2+，Ca2 +和Mg2 +的选择性系数log（K（Ra）（ex）/ K（M）（ex））约为3.5。 Sr2 +。在具有非常相似的化学性质的B​​a2 +的存在下，只有thiacalix [4] crown-6衍生物4显示出对226 Ra2 +的选择性。除具有显着的226 Ra 2+选择性外，硫杂杯[4]冠状二羧酸（3和4）的有效pH范围（pH 8-13）还可以在较低pH值（pH <6）下使离子载体完全再生。

  DOI：

  10.1021/ac050524n
• 作为产物：
  描述：

  distal-25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 potassium carbonate 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-5
  参考文献：
  名称：

  的合成和构象评价p -叔-Butylthiacalix [4]芳烃-冠

  摘要：

  对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃的桥接得到1,3-二羟基硫杂杯[4]芳烃-单冠5（3b），1,2-交替硫杂杯[4]芳烃-双皇冠-4和-5（4a，b），以及1,3交替的硫杂杯[4]芳烃-双冠5和-6（5a，b），具体取决于所使用的金属碳酸盐和低聚乙二醇二甲苯磺酸盐。从开始1,3-二烷基化的硫杂杯[4]芳烃，相应的桥连反应得到1,3-互生，局部锥体，和锥形构象10 - 19，这取决于取代基。温度依赖性研究表明，构象上灵活的1,3-二甲氧基硫杂杯[4]芳烃冠10a− c仅占据1,3-交替的构象。脱甲基只产生了1,3,2-二羟基硫杂杯[4]芳烃冠（3a，c），这是无法直接桥接噻[4]芳烃获得的。在几个X射线晶体结构和广泛的2-D 1 H NMR研究的基础上分配了不同的结构。

  DOI：

  10.1021/jo0401220

文献信息

• Unprecedented cyclisations of calix[4]arenes with glycols under the Mitsunobu protocol. Part 1: A new perspective for the synthesis of calixcrowns
  作者：Viktor Csokai、Alajos Grün、István Bitter

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01077-3

  日期：2003.6

  Selective ring closures of p-tert-butylthiacalix[4]arene and p-tert-butylcalix[4]arene with oligoethylene glycols were performed under the Mitsunobu protocol using the DEAD/TPP system. The method opens a new perspective for the syntheses of 1,3-calixcrowns.

  的选择性环封闭件对叔丁基硫[4]芳烃和对-叔丁基杯[4]芳烃与低聚乙二醇进行使用DEAD / TPP系统的Mitsunobu方案下进行。该方法为1，3-杯冠的合成开辟了新的前景。
• Synthesis and alkali cation extraction ability of 1,3-alt-thiacalix[4]bis(crown) ethers
  作者：Alajos Grün、Viktor Csokai、Gyula Parlagh、István Bitter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00764-5

  日期：2002.6

  The first representatives of 1,3-alt-thiacalix[4]arene bis(crown-5 and -6) ethers were synthesized by the cyclocondensation of thiacalix[4]arenes with tetraethylene glycol ditosylate and 1,14-diiodo-3,6,9,12-tetraoxatetradecane, respectively. The complexing abilities of ligands were determined by alkali (Na+, K+, Rb+, Cs+) picrate extraction methods.

  通过3-二硫杂杯[4]芳烃与四甘醇二甲苯磺酸酯和1,14-二碘代-3,6的环缩合反应合成了1,3-alt-硫杂杯[4]芳烃双（crown-5和-6）醚的首批代表。分别是，9，12-四氧杂环丁酸酯。配位体的络合能力通过碱金属（Na +，K +，Rb +，Cs +）苦味酸盐提取方法测定。
• Thiacalix[4]arene derivatives as radium ionophores: a study on the requirements for Ra2+ extraction
  作者：Fijs W. B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Aldrik H. Velders、Jurriaan Huskens、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/b501587a

  日期：——

  thiacalix[4]crown-5 and -6 dicarboxylic acids (3a,b), and thiacalix[4]arene di- and tetracarboxylic acids (6 and 8). Thiacalix[4]arene dicarboxylic acid (6) already exhibits a high 226Ra2+ selectivity, but this is significantly improved in the case of 3b, having an additional crown-(6-)ether bridge. The covalent combination of a crown ether and carboxylic acid substituents as in the thiacalix[4]arenes

  合成了基于噻吩并[4]芳烃三羧酸（7），噻唑并[4] cro-5和-6一元羧酸（2和5）以及双（N-甲基磺酰基）噻唑并[3]的结构特征。 4]冠5和-6（4a，b）。将新的硫杂杯[4]芳烃衍生物的226Ra2 +选择性系数log（K（Ra）ex / K（M）ex）与硫杂杯[4] crown-5和-6（1a，b）直接进行比较。 ，thiacalix [4] crown-5和-6二元羧酸（3a，b）和thiacalix [4]芳烃二和四元羧酸（6和8）。硫杂杯[4]芳烃二羧酸（6）已经显示出较高的226Ra2 +选择性，但是在3b的情况下，具有额外的冠-（6-）醚桥的情况下，该选择性得到了显着改善。如硫杂杯[4]芳烃2,3a，b，4a，b，冠醚和羧酸取代基的共价组合，
• Cation control on the synthesis of p-t-butylthiacalix[4](bis)crown ethers
  作者：Fijs W.B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02425-5

  日期：2002.12

  Bridging of p-t-butylthiacalix[4]arene with ethylene glycol ditosylates gave diametrically bridged thiacalix[4]monocrowns-4 and -5, 1,2-alternate thiacalix[4]biscrowns-4 and -5 and 1,3-alternate thiacalix[4]biscrown-5, dependent on the metal carbonate used. They show excellent extraction ability towards Ag+ cations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Conformational Evaluation of <i>p</i>-<i>tert</i>-Butylthiacalix[4]arene-crowns
  作者：Fijs W. B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo0401220

  日期：2004.5.1

  p-tert-butylthiacalix[4]arene afforded 1,3-dihydroxythiacalix[4]arene-monocrown-5 (3b), 1,2-alternate thiacalix[4]arene-biscrown-4 and -5 (4a,b), and 1,3-alternate thiacalix[4]arene-biscrown-5 and -6 (5a,b), depending on the metal carbonates and oligoethylene glycol ditosylates used. Starting from 1,3-dialkylated thiacalix[4]arenes, the corresponding bridging reaction gave 1,3-alternate, partial-cone, and cone conformers

  对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃的桥接得到1,3-二羟基硫杂杯[4]芳烃-单冠5（3b），1,2-交替硫杂杯[4]芳烃-双皇冠-4和-5（4a，b），以及1,3交替的硫杂杯[4]芳烃-双冠5和-6（5a，b），具体取决于所使用的金属碳酸盐和低聚乙二醇二甲苯磺酸盐。从开始1,3-二烷基化的硫杂杯[4]芳烃，相应的桥连反应得到1,3-互生，局部锥体，和锥形构象10 - 19，这取决于取代基。温度依赖性研究表明，构象上灵活的1,3-二甲氧基硫杂杯[4]芳烃冠10a− c仅占据1,3-交替的构象。脱甲基只产生了1,3,2-二羟基硫杂杯[4]芳烃冠（3a，c），这是无法直接桥接噻[4]芳烃获得的。在几个X射线晶体结构和广泛的2-D 1 H NMR研究的基础上分配了不同的结构。