3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose | 38166-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
• 英文别名: 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isoproylidene-α-D-galactofuranose；3-O-Acetyl-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-galactose；[(3Ar,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 38166-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: QZKDRLZSJSWQPS-YBXAARCKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基糖苷的 α-立体选择性合成中利用多步硫属键激活

  摘要：

  非共价相互作用（NCIs）的使用作为关键的合成手柄受到了极大的关注。最近，非常规 NCI 的开发在糖基化等具有挑战性的反应中获得了相当大的关注，因为它们能够促进难以接近的糖和糖模拟物的进入。虽然涉及氧杂环吡喃糖或呋喃糖苷支架的研究相对常见，但选择性合成具有生物学意义的亚氨基糖的方法相对较少。在这里，我们报道了膦硫族化物（PCH）催化亚胺糖与多种糖基受体进行立体选择性 α-亚氨基糖基化的能力，并具有显着的保护基耐受性。机理研究阐明了催化剂通过硫属键合 (ChB) 在反应的上/下游阶段连续激活糖基供体和受体的反直觉作用。硫属元素与底物的动态相互作用开辟了基于多个基本步骤中的迭代 ChB 催化剂接合和脱离的新机械机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00262
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基糖苷的 α-立体选择性合成中利用多步硫属键激活

  摘要：

  非共价相互作用（NCIs）的使用作为关键的合成手柄受到了极大的关注。最近，非常规 NCI 的开发在糖基化等具有挑战性的反应中获得了相当大的关注，因为它们能够促进难以接近的糖和糖模拟物的进入。虽然涉及氧杂环吡喃糖或呋喃糖苷支架的研究相对常见，但选择性合成具有生物学意义的亚氨基糖的方法相对较少。在这里，我们报道了膦硫族化物（PCH）催化亚胺糖与多种糖基受体进行立体选择性 α-亚氨基糖基化的能力，并具有显着的保护基耐受性。机理研究阐明了催化剂通过硫属键合 (ChB) 在反应的上/下游阶段连续激活糖基供体和受体的反直觉作用。硫属元素与底物的动态相互作用开辟了基于多个基本步骤中的迭代 ChB 催化剂接合和脱离的新机械机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00262

文献信息

• A Simple and Facile Chemo- and Regioselective Deprotection of Acetonides Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：G. Mahender、R. Ramu、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1246/cl.2003.734

  日期：2003.8

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective deprotection of acetonides at room temperature to produce the corresponding diols in excellent yields.

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。
• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-galactopyranose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol, and their inhibition of α- and β-d-galactosidases
  作者：Günter Legler、Stefan Pohl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90138-1

  日期：1986.11

  chlorobenzene. α- d -Galactosidase from coffee beans and from Escherichia coli and β- d -galactosidase from E. coli and Aspergillus wentii were inhibited with K i values that ranged from 0.0007 to 8.0μ m . Formation of the enzyme-inhibitor complexes with the d -galactose analogue was on the time-scale of minutes, whereas the d -galactitol analogue showed a slow approach to the inhibition only with α- d -galactosidase

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半
• Non-natural aldofuranosides as substrates of a β-glucosidase
  作者：Andreas Tauss、Peter Greimel、Karen Rupitz、Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.027

  日期：2005.1

  Based on glycosidase inhibitory activities of some known 1,4-iminoalditols, four aldofuranosides, (4-nitro)phenyl beta-D-glucofuranoside, -beta-D-galactofuranoside, -alpha-L-idofuranoside and -alpha-L-altrofuranoside, were identified as possible substrates of glucosidases and galactosidases. Three of them were found to be accepted by the beta-glucosidase from Agrobacterium sp. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRANDAENGE, S.;JOSEPHSON, S.;MOERCH, L.;VALLEN, S., ACTA CHEM. SCAND., 1981, 35, N 4, 273-277
  作者：BRANDAENGE, S.、JOSEPHSON, S.、MOERCH, L.、VALLEN, S.

  DOI：——

  日期：——