1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-alpha-D-古洛呋喃糖 | 19131-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-alpha-D-古洛呋喃糖
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isoproylidene-3-O-tosyl-α-D-gulofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 19131-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: FOVFLADZRUACHW-ZHCJQAHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-alpha-D-古洛呋喃糖 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-azido-3-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过催化菌株释放与邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基硫代糖苷供体进行有效的 O- 和 S-糖基化

  摘要：

  我们在此提出了一种使用合理设计的邻-2,2-二甲氧基羰基环丙基苄基（CCPB）硫代糖苷供体的菌株释放糖基化方法。供体通过温和 Sc(OTf) 3催化的远程可激活供体-受体环丙烷 (DAC) 的亲核开环而被激活。我们的新糖基化方法可有效合成O -、 N - 和S - 糖苷，为获得具有挑战性的S - 糖苷提供了简便的化学途径。由于传统糖基供体和我们的 CCPB 硫代糖苷的激活条件是正交的，因此我们的新型供体适合与常规供体进行受控的一锅糖基化反应，以快速获得复杂的聚糖。菌株释放糖基化应用于大肠杆菌O-33 O-多糖四糖的一锅组装及1,1'-S-连接糖苷口服半乳糖凝集素3（Gal-3）抑制剂的合成，TD139，证明构建O-和S-糖苷的新方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1039/d3sc06619c

文献信息

• Synthesis of 5-amino-5-deoxy-d-galactopyranose and 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol, and their inhibition of α- and β-d-galactosidases
  作者：Günter Legler、Stefan Pohl

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90138-1

  日期：1986.11

  chlorobenzene. α- d -Galactosidase from coffee beans and from Escherichia coli and β- d -galactosidase from E. coli and Aspergillus wentii were inhibited with K i values that ranged from 0.0007 to 8.0μ m . Formation of the enzyme-inhibitor complexes with the d -galactose analogue was on the time-scale of minutes, whereas the d -galactitol analogue showed a slow approach to the inhibition only with α- d -galactosidase

  摘要提出了从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的十二步合成方法，用于制备标题化合物及其左旋类似物。它们的合成是基于用阮内镍还原1-阿拉伯糖基己糖呋喃糖-5-ulose的受保护的5-羟基亚氨基衍生物，以及制备ad-半乳糖呋喃糖衍生物的以下改进：在C-3上用重铬酸吡啶鎓氧化-乙酸酐，将3-O-乙酰基-己-3--3-呋喃呋喃糖中间体立体定向还原为d-古洛衍生物，并用乙酸四丁铵在氯苯中的C-3转化其3-甲苯磺酸酯。来自咖啡豆和大肠杆菌的α-d-半乳糖苷酶以及来自大肠杆菌和戈氏曲霉的β-d-半乳糖苷酶的K i值在0.0007至8.0μm范围内。与d-半乳糖类似物形成酶抑制剂复合物的时间为数分钟，而d-半乳糖醇类似物显示出仅用咖啡豆中的α-d-半乳糖苷酶和β-d-抑制作用的缓慢方法。半乳曲霉的半乳糖苷酶。d-半乳糖醇类似物的N-烷基化对抑制是有害的，除了来自大肠杆菌的β-d-半