3-chloro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 862906-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-chloro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloro-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-Benzyl-3-chloro-4-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 862906-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: BXNWITPQPBRDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole 在 正丁基锂 、 氯化铟 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属化合物的选择性交叉偶联反应合成3,4-二取代的马来酰亚胺†

  摘要：

  不对称的3，4-二取代的马来酰亚胺是通过钯催化的铟有机金属化合物与3，4-二卤代马来酰亚胺的交叉偶联反应合成的。通过逐步或连续的一锅钯催化的交叉偶联反应与各种三有机铟试剂进行合成。该方法用于以高收率，高选择性和原子经济性制备各种各样的烷基，芳基，杂芳基和炔基3,4-二取代的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol900063p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苯乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 38.5h， 生成 3-chloro-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Substituted Maleimides as Liver X Receptor Agonists and Determination of a Ligand-Bound Crystal Structure

  摘要：

  Substituted 3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-diones were identified from a high throughput screen as inducers of human ATP binding cassette transporter A1 expression. Mechanism of action studies led to the identification of GSK3987 as an LXR ligand. GSK3987 recruits the steroid receptor coactivator-1 to human LXRalpha and LXRbeta with EC(50)s of 40 nM, profiles as an LXR agonist in functional assays, and activates LXR though a mechanism that is similar to first generation LXR agonists.

  DOI：

  10.1021/jm050532w