1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one | 179613-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(S)-methylsulfinyl]phenyl]ethanone
• CAS: 179613-04-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: NTUFNCGULZBNCK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 C₅₉H₈₈N₄O₄ 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以60%的产率得到1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化铁（iii）用过氧化氢催化的不对称硫氧化反应。

  摘要：

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。

  DOI：

  10.1039/d0cc00434k

文献信息

• The Stereoselective Oxidation of <i>para</i> ‐Substituted Benzenes by a Cytochrome P450 Biocatalyst
  作者：Rebecca R. Chao、Ian C.‐K. Lau、Tom Coleman、Luke R. Churchman、Stella A. Child、Joel H. Z. Lee、John B. Bruning、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1002/chem.202102757

  日期：2021.10.21

  The efficient and sustainable hydroxylation, epoxidation and sulfoxidation of a wide range of benzene derivatives using an engineered variant of a bacterial cytochrome P450 enzyme is reported. These reactions were catalyzed with high activity, regioselectivity and total turnover number (up to 20,000) and in certain instances these reactions were achieved with high enanatioselectivity (up to 98 % ee

  报道了使用细菌细胞色素 P450 酶的工程变体对各种苯衍生物进行有效和可持续的羟基化、环氧化和磺化氧化。这些反应以高活性、区域选择性和总转换数（高达 20,000）催化，在某些情况下，这些反应以高对映选择性（高达 98% ee .）实现。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Fang Wang、Lili Feng、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc00434k

  日期：——

  enantioselective sulfoxidation of various sulfides has been achieved by a N,N'-dioxide-iron(iii) complex with 35% aq. H2O2 as the oxidant. The utility of the current method was demonstrated by asymmetric gram-scale synthesis of drug molecule (R)-modafinil. Moreover, a possible working mode was provided to elucidate the chiral induction.

  各种硫化物的高度对映选择性的硫氧化反应是通过N，N'-二氧化物-铁（iii）络合物与35％aq。H2O2作氧化剂。药物分子（R）-莫达非尼的不对称克级合成证明了当前方法的实用性。此外，提供了可能的工作模式以阐明手性诱导。
• Modulating catalytic activity of a modified flavin analogue <i>via</i> judicially positioned metal ion toward aerobic sulphoxidation
  作者：M. S. S. Vinod Mouli、Ashutosh Kumar Mishra

  DOI：10.1039/d1ra06558k

  日期：——

  describes the synthesis, spectroscopic and crystallographic characterization of a cadmium complex of 10-propoylisoalloxazine-7-carboxylic acid (Flc-Cd). Catalytic activity of Flc-Cd towards aerobic sulphoxidation reaction was investigated in the presence of L-ascorbic acid as the reducing agent. Notably the neutral un-metalated flavin analogue did not show any significant catalytic activity. The design

  这份手稿描述了 10-丙酰异恶嗪-7-羧酸 ( Flc-Cd ) 的镉络合物的合成、光谱和晶体学表征。在L-抗坏血酸作为还原剂存在的情况下，研究了Flc-Cd对好氧硫化氧化反应的催化活性。值得注意的是，中性非金属化黄素类似物没有表现出任何显着的催化活性。Flc的设计策略在不损害催化位点的情况下提供金属中心与黄素核心的紧密接近，从而与非金属化 Flc相比有助于产物形成. 在使用不对称硫化物的情况下也观察到较小的对映选择性；表明手性L-抗坏血酸可能参与中间体的形成。
• Enantiodivergent Sulfoxidation Catalyzed by a Photoswitchable Iron Salen Phosphate Complex
  作者：Pieter J. Gilissen、Xiaofei Chen、Joep De Graaf、Paul Tinnemans、Ben L. Feringa、Johannes A. A. W. Elemans、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/chem.202203539

  日期：——

  A chiral iron(III) salen complex with a chiral photo-switchable phosphate counterion is reported for the sulfoxidation of alkenes in a stereoselective manner. Irradiation with light allows access to either enantiomer of the sulfoxide.

  据报道，具有手性光开关磷酸盐抗衡离子的手性铁 (III) salen 络合物以立体选择性方式对烯烃进行磺化氧化。用光照射可以得到亚砜的任一对映体。