1-(4-(甲基硫)苯基)哌嗪 | 80835-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-(甲基硫)苯基)哌嗪
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)phenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(4-methylsulfanylphenyl)piperazine
• CAS: 80835-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: XZVSQQZKZDSREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧乙酸 、 1-(4-(甲基硫)苯基)哌嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-(benzyloxy)-1-(4-(4-(methylthio)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的镍催化氰化

  摘要：

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02285
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(methylthio)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到1-(4-(甲基硫)苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2006/94840

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of potent and selective dopamine D4 antagonists as candidate radioligands
  作者：Yiyun Huang、Lawrence S. Kegeles、Sung-A Bae、Dah-ren Hwang、Bryan L. Roth、Jason E. Savage、Marc Laruelle

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00241-4

  日期：2001.6

  series of dopamine D(4) antagonists was synthesized and evaluated as potential candidates for development as positron emission tomography (PET) radioligands. All new compounds display high affinity and selectivity for the D(4) receptors and compounds 5b, 5d, and 5e were identified as candidates for radioligand development.

  合成了一系列多巴胺D（4）拮抗剂，并将其评估为发展为正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的潜在候选物。所有新化合物显示出对D（4）受体的高亲和力和选择性，化合物5b，5d和5e被确定为放射性配体发展的候选者。
• [EN] SUCCINATE AND FUMARATE ACID ADDITION SALTS OF PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] SELS D'ADDITION D'ACIDE SUCCINATE ET FUMARATE DE DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLYCOSIDASE
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2020039030A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The invention relates to succinic acid addition salts or fumaric acid addition salts of piperazine derivatives of formula (I), as well as solid forms, such as polymorphic forms, thereof, which are useful as pharmaceutical ingredients and in particular as glycosidase inhibitors.

  该发明涉及公式（I）的哌嗪衍生物的琥珀酸盐或富马酸盐，以及其固体形式，如多晶形式，这些物质可用作药用成分，特别是作为糖苷酶抑制剂。
• Piperazine Derivatives As Glyt 1 Inhibitors
  申请人：Bradley Marcus Daniel

  公开号：US20080090822A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt or solvate thereof: wherein R 1 , n, X, Y and Z are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供式（I）的化合物或其盐或溶剂化物：其中R1，n，X，Y和Z如规范中所定义，并提供了这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神障碍，包括精神分裂症方面具有用途。
• Acylated Piperidines as Glycine Transporter Inhibitors
  申请人：Bradley Daniel Marcus

  公开号：US20080255144A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt or solvate thereof: wherein R 1 , n, X, Y and Z are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  本发明提供了化合物(I)的公式或其盐或溶剂化物：其中R1、n、X、Y和Z如规范中所定义，并提供了这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经和神经精神障碍，包括精神分裂症方面具有用处。
• A Nucleophilic Deprotection of Carbamate Mediated by 2-Mercaptoethanol
  作者：Thomas Scattolin、Tawfik Gharbaoui、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01410

  日期：2022.5.27

  Carbamates, typically used for the protection of amines, including Cbz, Alloc, and methyl carbamate, can be readily deprotected by treatment with 2-mercaptoethanol in the presence of potassium phosphate tribasic in N,N-dimethylacetamide at 75 °C. This nucleophilic deprotection protocol is superior to the standard hydrogenolysis or Lewis acid-mediated deprotection conditions for substrates bearing a

  通常用于保护胺的氨基甲酸酯，包括 Cbz、Alloc 和氨基甲酸甲酯，可以在 75 °C下，在N，N-二甲基乙酰胺中的磷酸三钾存在下，通过用 2-巯基乙醇处理很容易地脱保护。对于具有对这些更传统方法敏感的功能的底物，这种亲核脱保护方案优于标准氢解或路易斯酸介导的脱保护条件。